辅酶Q10-D6 | 110971-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 辅酶Q10-D6
• 英文名称: d6-coenzyme Q₁₀
• 英文别名: 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-Decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-3-methyl-5,6-bis(trideuteriomethoxy)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 110971-02-3
• 化学式: C₅₉H₉₀O₄
• 分子量: 869.314
• InChiKey: ACTIUHUUMQJHFO-YDQRCUKRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙腈：可溶，DMSO：可溶，甲醇：可溶，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Benzoyloxy-2,3-dimethoxy-5-methylphenyl) benzoate 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.06h， 生成 辅酶Q10-D6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labelled ubiquinones

  摘要：

  Ubiquinones (1) of various chain lengths have been synthesized. The key step involves the condensation of a long chain polyunsaturated alcohol onto an aromatic intermediate. The synthetic methodology allows for the incorporation of isotopic labels in the methoxy groups attached to the ring portion of the molecule.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61251-0

文献信息

• Coenzyme Q₁₀quantification in muscle, fibroblasts and cerebrospinal fluid by liquid chromatography/tandem mass spectrometry using a novel deuterated internal standard
  作者：Kate E. C. Duberley、Iain P. Hargreaves、Korn-Anong Chaiwatanasirikul、Simon J. R. Heales、John M. Land、Shamima Rahman、Kevin Mills、Simon Eaton

  DOI：10.1002/rcm.6529

  日期：2013.5.15

  reliable method to quantify CoQ10 in cerebrospinal fluid (CSF). Additionally, many methods use CoQ9 , an endogenous ubiquinone in humans, as an internal standard. METHODS Deuterated CoQ10 (d6 -CoQ10 ) was synthesised by a novel, simple, method. Total CoQ10 was measured by liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) using d6 -CoQ10 as internal standard and 5 mM methylamine as an ion-pairing

  理性的神经功能障碍是常见的主要辅酶Q10（2,3-二甲氧基，5-甲基，6-聚异戊二烯对苯醌； CoQ10；泛醌）缺乏症，是最容易治疗的线粒体疾病亚组。在其他神经退行性疾病中也已注意到补充辅酶Q10的治疗益处。辅酶Q10可通过高效液相色谱（HPLC）在血浆，肌肉或白细胞中进行测量；但是，目前尚没有可靠的方法来定量脑脊液（CSF）中的辅酶Q10。此外，许多方法都使用CoQ9（人体中的一种内源性泛醌）作为内标。方法采用新颖，简单的方法合成了氘代辅酶Q10（d6-CoQ10）。通过液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）使用d6-CoQ10作为内标和5 mM甲胺作为离子对试剂测量总CoQ10。使用Hypsersil GOLD C4色谱柱（150×3 mm，3 µm）进行色谱分离。结果CoQ10水平在0-200 nM的浓度范围内呈线性关系（R（2）= 0.9995）。检测下限为2 nM。批间变异系数（CV）为3