11-(methoxymethyl)-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one | 1376194-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(methoxymethyl)-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 11-(methoxymethyl)indolo[3,2-c]quinolin-6-one；11-(methoxymethyl)-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 1376194-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: SWERPSZRLONHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(methoxymethyl)-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助串联Curtius重排和氮杂-电环反应的新型异隐油菜素的全合成

  摘要：

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-2-yl)benzoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 11-(methoxymethyl)-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助串联Curtius重排和氮杂-电环反应的新型异隐油菜素的全合成

  摘要：

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.055

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Radical Beckmann Rearrangement and Its Application in the Formal Total Synthesis of Antimalarial Natural Product Isocryptolepine via C–H Activation
  作者：Pankaj S. Mahajan、Vivek T. Humne、Subhash D. Tanpure、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01634

  日期：2016.7.15

  ketoximes, mediated by ammonium persulfate-dimethyl sulfoxide as a reagent, has been achieved under neutral conditions. Based on the radical trapping and 18O-labeling experiments, the transformation follows a mechanism involving a radical pathway. The scope and generality of the developed protocol has been demonstrated by 19 examples. The developed protocol and Pd-catalyzed intramolecular double C–H

  由过硫酸铵-二甲基亚砜作为试剂介导的酮肟的贝克曼重排已在中性条件下完成。基于自由基捕获和18 O-标记实验，转化遵循涉及自由基途径的机制。所开发协议的范围和通用性已通过19个示例得到了证明。已开发的方案和Pd催化的分子内双C–H双重活化被用作抗疟疾天然产物异隐油菜醇的正式总合成中的关键步骤。
• 一种合成吲哚喹啉类化合物的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109503572B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及一种合成吲哚喹啉类化合物的方法，将具有导向基团的吲哚酰胺与苯炔前体，在催化剂、无机碱、添加剂、溶剂以及氧气的共同作用下，进行碳‑氢键/氮‑氢键活化环化反应生成吲哚喹啉类化合物的核心骨架，再脱除导向基团，经多步化学转化，即合成吲哚喹啉类化合物。与现有技术相比，本发明方法在廉价易得和环境友好的铜催化剂作用下可以合成得到吲哚喹啉类化合物，反应条件比较温和，可重复性好，采用本发明方法合成的Isocryptolepine、Isoneocryptolepine等吲哚喹啉类生物碱，可以对抗影响人类生命的疟疾，对新药开发意义显著，具有很好的应用前景。
• A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction
  作者：Kaori Hayashi、Tominari Choshi、Kyoko Chikaraishi、Aimi Oda、Rikako Yoshinaga、Noriyuki Hatae、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.055

  日期：2012.6

  A new entry to the total synthesis of isocryptolepine (cryptosanguinolentine), isolated from Cryptolepis sanguinolenta, was achieved by constructing a tetracyclic ring system through a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and electrocyclic reaction of an aza 6π-electron system. The tetracyclic lactam was converted to isocryptolepine in a four-step sequence.

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。