(R)-3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-1H-indole | 1132660-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1132660-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: OCLFLAPZHGVTPL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 C₄₈H₄₀N₂O₄ 、 ammonium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2络合物，路易斯酸：对映选择性Friedel-Crafts用硝基烯烃对吲哚进行烷基化

  摘要：

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。

  DOI：

  10.1039/c9ob00545e

文献信息

• Monodentate N-Ligand-Directed Bifunctional Transition-Metal Catalysis: Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Fengfeng Guo、Guoyin Lai、Shunshun Xiong、Sujing Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201000540

  日期：2010.6.11

  A role beyond base: A highly efficient, asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes is presented that uses simple nitrogen compounds combined with Schiff base zinc(II) complexes as bifunctional catalysts (see scheme). The nitrogen compounds here play a crucial role as ligands as well as their traditional role as bases.

  超越碱的作用：提出了一种简单的氮化合物与席夫碱锌（II）配合物作为双功能催化剂的高效，不对称的吲哚与硝基烯烃的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应（参见方案）。氮化合物在这里起着至关重要的作用，作为配体以及它们作为碱的传统作用。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Indolylnitroalkenes
  作者：Junwei Xing、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201101648

  日期：2012.2

  bioactive structures. Most approaches to access chiral indolylnitroethanes involve organocatalyzed or metal-catalyzed asymmetric FriedelCrafts reaction of indoles with nitroalkenes. We have developed an efficient approach to optically pure a-aryl-3-indolylnitroethanes through rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indolylnitroalkenes. Excellent yields (up to 99?%) and enantiomeric

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。
• Immobilization of Diphenylamine-Linked Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.200901434

  日期：2010.4

  A diphenylamine-linked bis(oxazoline) ligand with trans-diphenyl substitution on the oxazoline rings has been immobilized onto one- to three-generation Frechet-type dendrimers and a C 3 -symmetric core structure. The catalytic activities and enantioselectivities of these new ligands were tested in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation reactions of indole derivatives with nitroalkenes. The two types

  在恶唑啉环上具有反式二苯基取代的二苯胺连接的双（恶唑啉）配体已被固定到一到三代 Frechet 型树枝状聚合物和 C 3 对称核心结构上。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应中测试了这些新配体的催化活性和对映选择性。两种类型的固定化配体与我们之前报道的游离配体反式 DPBO 表现出相似的对映选择性和底物相容性。在 Frechet 型树枝状聚合物固定化配体的动力学研究中未观察到树枝状聚合物效应。还测试了催化剂的原位回收，以说明减少催化剂负载的效果和我们系统的效率。
• Enhanced Efficiency of Thiourea Catalysts by External Brønsted Acids in the Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Eugenia Marqués-López、Ana Alcaine、Tomás Tejero、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/ejoc.201100506

  日期：2011.7

  We thank the Ministry of Science and Innovation (MICINN), Madrid, Spain (Project CTQ2010-19606), and the Government of Aragon, Zaragoza, Spain (Project PI064/09 and Research Groups, E-10), for financial support of our research. E.M.-L. thanks CSIC for a JAE-Doc postdoctoral contract.

  我们感谢西班牙马德里科学与创新部 (MICINN)（CTQ2010-19606 项目）和西班牙萨拉戈萨阿拉贡政府（项目 PI064/09 和研究组，E-10）对我们的财政支持研究。EM-L。感谢 CSIC 的 JAE-Doc 博士后合同。
• Development of Diphenylamine-Linked Bis(imidazoline) Ligands and Their Application in Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000111

  日期：——

  diphenylamine‐linked bis(imidazoline) ligands were prepared through Kelly‐You’s imidazoline formation procedure mediated by Hendrickson’s reagent in good yields. The novel ligands were tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes. In most cases, good yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) can be achieved. The optimized bis(imidazoline) ligand

  通过由Hendrickson试剂介导的Kelly-You的咪唑啉形成步骤制备了新的由二苯胺连接的双（咪唑啉）配体，收率很高。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中测试了新型配体。在大多数情况下，可以获得良好的收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98％）。经过优化的咪唑啉环上具有反式二苯取代基的双咪唑啉配体比相应的双恶唑啉配体具有更好的对映选择性。