(E)-methyl 6,10-dimethyl-2-(phenylthio)-5,9-undecadienoate | 71841-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-methyl 6,10-dimethyl-2-(phenylthio)-5,9-undecadienoate
• 英文别名: methyl (5E)-6,10-dimethyl-2-phenylsulfanylundeca-5,9-dienoate
• CAS: 71841-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S
• 分子量: 332.507
• InChiKey: GFYDXOURUOAZRB-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6,10-dimethyl-2-(phenylthio)-5,9-undecadienoate 在 溴 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 trityl tetrafluoroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (3aR,4aS,7S,8aS)-7-溴-3a,4a,5,6,7,8,8a,9-八氢-4a,8,8-三甲基呋喃并[3,4-b][1]苯并氧杂卓-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of dl-aplysistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a038
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫代乙酸甲酯 、 homogeranyl toluenesulfonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-methyl 6,10-dimethyl-2-(phenylthio)-5,9-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-hydroxy-.alpha.-phenylthio esters via condensation of aldehydes with .alpha.-phenylthioester enolate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a002

文献信息

• Total synthesis of dl-aplysistatin
  作者：Thomas R. Hoye、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ja00511a047

  日期：1979.8
• HOYE T. R.; KURTH M. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3549-3554
  作者：HOYE T. R.、 KURTH M. J.

  DOI：——

  日期：——
• BIOLOGISCH AKTIVE VERBINDUNGEN AUS GANODERMA PFEIFFERI DMS 13239
  申请人：Ganomycin Gesellschaft für Biomedizinische Forschung mbH

  公开号：EP1158995A1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US6726911B1
  申请人：——

  公开号：US6726911B1

  公开（公告）日：2004-04-27
• [DE] BIOLOGISCH AKTIVE VERBINDUNGEN AUS GANODERMA PFEIFFERI DMS 13239<br/>[EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS OF DOLLAR I(GANODERMA PFEIFFERI) DMS 13239<br/>[FR] COMPOSES ISSUS DE DOLLAR I(GANODERMA PFEIRRERI) DMS 13239, A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：JUELICH WOLF

  公开号：WO2000053207A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  Die Erfindung betrifft neue biologisch aktive Verbindungen aus Pilzen der Spezies Ganoderma pfeifferi DMS 13239, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Aus dem Fruchtkörper und dem Mycel der Spezies Ganoderma pfeifferi DMS 13239 sind Extrakte erhältlich, die antimikrobiell wirksam sind und sich als Konservierungsmittel, für pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen, zur Bekämpfung von Infektionen sowie zum Einsatz in der Fischzucht eignen. Aus den Extrakten werden Ganomycine genannte antimikrobielle Wirkstoffe mit Wirksamkeit gegen multiresistente Keime isoliert. Die Totalsynthese der Ganomycine und deren Derivatisierung ermöglicht die Anwendung als Antibiotikum.