(2R,3S,4S,5S,7E,9R,10S,11S,11R,12R,13R)-1-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-(isopropylidenedioxy)-12-(triisopropylsilyloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethylpentadec-7-ene | 442200-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,7E,9R,10S,11S,11R,12R,13R)-1-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-(isopropylidenedioxy)-12-(triisopropylsilyloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethylpentadec-7-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,3R,4R,5S,6S,7R,11S)-3,5,7,9-tetramethyl-11-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxydodec-8-en-6-yl]oxysilane
• CAS: 442200-21-7
• 化学式: C₄₆H₈₆O₅Si₂
• 分子量: 775.357
• InChiKey: KTXYGACGWAFHLM-LGWUMTQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,7E,9R,10S,11S,11R,12R,13R)-1-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-(isopropylidenedioxy)-12-(triisopropylsilyloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethylpentadec-7-ene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 (2R,3S,4S,5S,7E,9R,10S,11S,11R,12R,13R)-1-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-(isopropylidenedioxy)-12-(triisopropylsilyloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethylpentadec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ebelactone A
  作者：Amit K. Mandal

  DOI：10.1021/ol020058d

  日期：2002.6.1

  [structure: see text] The highly stereocontrolled hydroboration of an alkene, a subsequent Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, a silylcupration on a nonterminal acetylene, and an iododesilylation were the key steps in a convergent total synthesis of (-)-ebelactone A.

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。