(3R,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one | 905732-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 905732-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: PERCOEZVOYTSAU-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-altrono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物和碳水化合物合成子的直接一锅高对映选择性组装

  摘要：

  提出了一种短，直接，催化，对映选择性合成聚酮化合物链段和碳水化合物的方法。新颖，直接，一锅，有机催化的不对称串联双羟醛/ Horner-Wittig-Emmons反应以93-98％ee的高收率组装了聚酮化合物和碳水化合物衍生物。将一锅催化不对称串联反应应用于稀有碳水化合物l-altrose的高度对映选择性形式从头合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.018
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 四氧化锇 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物和碳水化合物合成子的直接一锅高对映选择性组装

  摘要：

  提出了一种短，直接，催化，对映选择性合成聚酮化合物链段和碳水化合物的方法。新颖，直接，一锅，有机催化的不对称串联双羟醛/ Horner-Wittig-Emmons反应以93-98％ee的高收率组装了聚酮化合物和碳水化合物衍生物。将一锅催化不对称串联反应应用于稀有碳水化合物l-altrose的高度对映选择性形式从头合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.018

文献信息

• Direct one-pot highly enantioselective assembly of polyketide and carbohydrate synthons
  作者：Gui-Ling Zhao、Wei-Wei Liao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.018

  日期：2006.7

  short, direct, catalytic, enantioselective synthesis of polyketide segments and carbohydrates is presented. The novel, direct, one-pot, organocatalytic asymmetric tandem cross-aldol/Horner–Wittig–Emmons reactions assemble polyketide and carbohydrate derivatives in good yield with 93–98% ee. The one-pot catalytic asymmetric tandem reaction was applied to a highly enantioselective formal de novo synthesis

  提出了一种短，直接，催化，对映选择性合成聚酮化合物链段和碳水化合物的方法。新颖，直接，一锅，有机催化的不对称串联双羟醛/ Horner-Wittig-Emmons反应以93-98％ee的高收率组装了聚酮化合物和碳水化合物衍生物。将一锅催化不对称串联反应应用于稀有碳水化合物l-altrose的高度对映选择性形式从头合成。