triethyl-[(3E)-5-[(2S,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]penta-1,3-dien-2-yl]oxysilane | 570389-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[(3E)-5-[(2S,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]penta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 570389-04-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃Si
• 分子量: 414.66
• InChiKey: JRNYVBPAOPCUQH-ZXRDEUBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(3E)-5-[(2S,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]penta-1,3-dien-2-yl]oxysilane 在 R,R-Jacobsen's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2S,6S)-2-[2-[(E)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  全面实现佛波唑A的合成：利用Jacobsen杂Diels-Alder反应合成高级C4-C32亚基

  摘要：

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00754-8
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 [(R,R)Cu(Ph-pybox)](SbF₆)2 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 triethyl-[(3E)-5-[(2S,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]penta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  全面实现佛波唑A的合成：利用Jacobsen杂Diels-Alder反应合成高级C4-C32亚基

  摘要：

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00754-8

文献信息

• Toward the total synthesis of phorboxazole A: synthesis of an advanced C4–C32 subunit using the Jacobsen hetero Diels–Alder reaction
  作者：Ian Paterson、Chris A. Luckhurst

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00754-8

  日期：2003.5

  The tetrahydropyranone 3, representing a pentacyclic C4–C32 segment of the phorboxazoles, was obtained by a complex hetero Diels–Alder (HDA) coupling performed between the 2-siloxydiene 23 and the oxazole aldehyde 4, mediated by the chiral tridentate Cr(III) catalyst 14. In preliminary studies, the tetrahydropyrans 17, 33 and 35 were accessed using this same asymmetric HDA methodology with varying

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。