3-benzoyl-4-oxo-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole | 80053-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-oxo-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole
• 英文别名: 3-benzoyl-4-oxo-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino[5,4-b]indole
• CAS: 80053-46-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 416.52
• InChiKey: VSUMJHGUMJHDDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-oxo-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole 在 盐酸 、 正丙胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole-10-propionic-acid 在 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.25h， 生成 3-benzoyl-4-oxo-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• Novel photoisomerization of 1-acylindoles to 3-acylindolenines. General entry to the total synthesis of Strychnos and Aspidosperma alkaloids
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi

  DOI：10.1021/ja00413a049

  日期：1981.11