(4-oxo-4H-chromen-3-yl)(phenyl)-methyl acetate | 16198-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (4-oxo-4H-chromen-3-yl)(phenyl)-methyl acetate
• 英文别名: [(4-Oxochromen-3-yl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 16198-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: BTGSALWEOLHJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-4H-chromen-3-yl)(phenyl)-methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-diphenyl-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐与胺的串联烯丙基胺化/开环/ oxa-Michael加成反应

  摘要：

  色氨酸衍生的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐与胺的反应是通过串联烯丙基胺化/色酮开环/ oxa-Michael加成反应开发的，可方便有效地提供2-取代的3-氨基甲基-len-chromans。随后用于合成苯并吡喃基嘧啶化合物。各种胺根据其分子结构特征表现出不同的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.089

文献信息

• Enantioselective tandem reaction of chromone-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates with benzylamines catalyzed by a trifunctional organocatalyst: the synthesis of chiral 3-aminomethylene-flavanones
  作者：Neng-jun Zhong、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c3cc41011k

  日期：——

  An enantioselective tandem reaction of chromones-derived MBH carbonates (1) with benzylamines (2) catalyzed by a trifunctional organocatalyst, cinchonidine-amide-thiourea, has been developed in moderate to good yields (50-87%) and enantioselectivities (up to 89% ee).

  已开发了中等至良好的收率（50-87％）和对映选择性（高达89）的苯并二氢吡喃酮衍生的MBH碳酸酯（1）与苄胺（2）的对映选择性串联反应。 ％ee）。