(4S,5R)-5-(4'-methyl-3'-pentenyl)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one | 122624-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-(4'-methyl-3'-pentenyl)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-4-hydroxy-5-methyl-5-(4-methylpent-3-ene-1-yl)oxolan-2-one；(4s,5r)-4-Hydroxy-5-methyl-5-(4-methylpent-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3h)-one；(4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 122624-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JMWBTPQEGMTXKP-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4'-methyl-3'-pentenyl)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 (2R,3R)-4-<(2S,3R,5S,6R)-5-<(Benzyloxy)methoxy>-2,6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)-3-(trimethylsiloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-2,3-epoxy-3-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B 的 FG 环系统的合成

  摘要：

  La synthese du scelette pyranno [2,3-b] pyranne de la brevetoxine B est effectuee; le compose obtenu comporte un phosphonium quaternaire

  DOI：

  10.1021/ja00199a030
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3,4-dihydroxy-4,8-dimethylnon-7-enenitrile 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxy-5-methyl-5-(4-methylpent-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (4S,5R)-5-(4'-methyl-3'-pentenyl)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过贱金属催化合成 Plakortolides E 和 I

  摘要：

  报道了两种内过氧化物天然产物 plakortolide E 和 plakortolide I 的无保护基合成。关键步骤是钒介导的环氧化、铁催化的烯丙基取代和钴诱导的内过氧化物形成。我们的方法结合了化学选择性键形成反应和一锅法操作，以形成整体高效的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01457

文献信息

• Antifungal diastereomeric furanones from Mutisia friesiana: structural determination and conformational analysis
  作者：Carmen I. Viturro、Marta S. Maier、Carlos A. Stortz、Juana R. de la Fuente

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00163-x

  日期：2001.5

  Two diastereomeric furanones, (4S.5S)-5-(4'-methyl-3'-pentenyl)-4-hydroxy and (4S,5R)5-(4'-methyl-3'-pentenyl)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one 2 were isolated for the first time from the shrub Mutisia friesiana, The relative stereochemistries of 1 and 2 were ascertained from NOESY NMR dat;l and confirmed by a combination of molecular modeling (molecular mechanics and ab initio molecular orbital calculations) and NMR data. Comparison between experimental and calculated H-1-H-1 vicinal coupling constants revealed that both furanones exist in an equilibrium of two stable conformers of the five-membered ring. Application of Mosher's method suggests that both diastereomeric furanones have the same (S)-configuration at C-(4) and are epimers at C-(5). Furanones 1 and 2 showed antifungal activity against the pathogenic fungus Cladosporium cucumerinum. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the FG ring system of brevetoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、M. E. Duggan、C. K. Hwang

  DOI：10.1021/ja00199a030

  日期：1989.8

  La synthese du squelette pyranno [2,3-b] pyranne de la brevetoxine B est effectuee; le compose obtenu comporte un phosphonium quaternaire

  La synthese du scelette pyranno [2,3-b] pyranne de la brevetoxine B est effectuee; le compose obtenu comporte un phosphonium quaternaire
• Synthesis of Plakortolides E and I Enabled by Base Metal Catalysis
  作者：Stefan Leisering、Alexandros Mavroskoufis、Patrick Voßnacker、Reinhold Zimmer、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01457

  日期：2021.6.18

  A protecting-group-free synthesis of two endoperoxide natural products, plakortolide E and plakortolide I, is reported. Key steps are a vanadium-mediated epoxidation, an iron-catalyzed allylic substitution, and a cobalt-induced endoperoxide formation. Our approach combines chemoselective bond-forming reactions and one-pot operations to forge an overall efficient synthesis.

  报道了两种内过氧化物天然产物 plakortolide E 和 plakortolide I 的无保护基合成。关键步骤是钒介导的环氧化、铁催化的烯丙基取代和钴诱导的内过氧化物形成。我们的方法结合了化学选择性键形成反应和一锅法操作，以形成整体高效的合成。