(4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7,8-diol | 1449682-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7,8-diol
• 英文别名: (4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 1449682-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: UGTYLOPNUWTVKR-AVBXVCIKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7,8-diol 在 咪唑 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 Jones reagent 、 palladium/alumina 、 ammonium trifluoroacetate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 甲酸铵 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (5S,6R,7R,8S)-7,8-dihydroxy-2-[2-(3-phenoxyphenyl)ethyl]-6-propan-2-yloxy-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  テトラヒドロイミダゾピリジンカルボン酸化合物

  摘要：

  本发明提供了一种具有肝素酶1（HPSE1）抑制作用的化合物。解决方案：由式[I]代表的化合物 JPEG 2022183434000073.jpg 35 90 或其药学上可接受的盐。 无[选图]。

  公开号：

  JP2022183434A
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 benzyl D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8.82 g的产率得到(4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  テトラヒドロイミダゾピリジンカルボン酸化合物

  摘要：

  本发明提供了一种具有肝素酶1（HPSE1）抑制作用的化合物。解决方案：由式[I]代表的化合物 JPEG 2022183434000073.jpg 35 90 或其药学上可接受的盐。 无[选图]。

  公开号：

  JP2022183434A

文献信息

• Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of α-Diketones: Synthesis of Polyhydroxylated Cyclopentitols by Ring Contraction of Hexopyranose Carbohydrate Derivatives
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.201301230

  日期：2013.7.29

  nono‐2,3‐diulose derivatives by irradiation with visible‐light initiates a sequential Norrish type II photoelimination and aldol cyclization process that finally gives polyfunctionalized cyclopentitols. The rearrangement has been confirmed by the isolation of stable acyclic photoenol intermediates that can be independently cyclized by a thermal 5‐(enolexo)‐exo‐trig uncatalyzed aldol reaction with high diastereoselectivity

  通过可见光辐照来激发壬基2,3-二糖衍生物的最里面的羰基，引发了顺序的Norrish II型光消除和醛醇环化过程，最终形成了多官能化的环戊醇。重排已被证实由稳定的无环photoenol中间体的分离，可以通过热5-（烯醇独立地环化外型） -外型- TRIG高非对映选择性的未催化醛醇缩合反应。在最后一步中，发现1,5-氢原子转移具有较大的氘动力学同位素效应，这似乎表明醛醇缩合反应是通过协调的周环机制进行的。由于已有各种构型的吡喃糖可供使用，因此该协议已用于研究吡喃糖环取代基对醛醇环化反应的非对映选择性的影响。与其他吡喃糖环收缩方法相比，不需要过渡金属试剂，只需使用可见光和适度加热（0至60°C）即可进行顺序重排。