N-(quinolin-2-ylmethyl)aniline | 27114-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 27114-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: KAVVLRNYYAGVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-2-ylmethyl)aniline 在 C₂₂H₂₃N₂O₂S^(1-)*C₁₀H₁₅^(1-)*CF₃O₃S^(1-)*Ir⁽³⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(S)-N-((1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  连续的分子间还原胺化/不对称加氢：容易获得可手性调节的手性邻位二胺和N-杂环卡宾。

  摘要：

  已经开发出具有2-喹啉醛和芳族胺的高度对映选择性的铱或钌催化的分子间还原胺化/不对称氢化继电器。以高收率（高达95％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得了范围广泛的空间可调性手性N，N'-二芳基邻位二胺。所得的手性二胺很容易转化为空间受阻的手性N-杂环卡宾（NHC）前体，否则很难获得。通过将手性邻位二胺和手性NHC配体之一分别成功应用在过渡金属催化的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和不对称开环交叉复分解中，进一步证明了这种合成方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909919
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline 在 [Mn(CO)₃Br(κ²N,N-PyCH₂NH₂)] 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-(quinolin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  锰催化的醛亚胺转移加氢

  摘要：

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900314

文献信息

• Process for Production of Optically Active Quinuclidinols
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20090216019A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A novel ruthenium complex which is a highly efficient catalyst useful for the production of optically active 3-quinuclidinols, and a process for production of optically active 3-quinuclidinols using the ruthenium complex as a catalyst, where the optically active 3-quinuclidinols are useful as an optically active, physiologically active compound utilized in medicines and agrichemicals or as a synthetic intermediate such as a liquid crystal material.

  一种新颖的钌配合物，是一种高效催化剂，可用于生产光学活性的3-喹诺啉醇，并且提供一种以该钌配合物为催化剂生产光学活性3-喹诺啉醇的方法，其中光学活性的3-喹诺啉醇可用作光学活性、生理活性的化合物，用于药物和农药，或者作为合成中间体，如液晶材料。
• Design, synthesis and biological evaluation of quinoline derivatives as HDAC class I inhibitors
  作者：Chen Chen、Xuben Hou、Guohua Wang、Wenyan Pan、Xinying Yang、Yingkai Zhang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.064

  日期：2017.6

  histone deacetylase (HDAC) has been regarded as a potential therapeutic approach for treatment of multiple diseases including cancer. Based on pharmacophore model of HDAC inhibitors, a series of quinoline-based N-hydroxycinnamamides and N-hydroxybenzamides were designed and synthesized as potent HDAC inhibitors. All target compounds were evaluated for their in vitro HDAC inhibitory activities and anti-proliferative

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）被认为是治疗包括癌症在内的多种疾病的潜在治疗方法。基于HDAC抑制剂的药效团模型，设计并合成了一系列基于喹啉的N-羟基肉桂酰胺和N-羟基苯甲酰胺作为有效的HDAC抑制剂。对所有目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性进行了评估，最好的化合物4a在酶促抑制活性和细胞抗增殖活性方面均超过了Vorinostat。就HDAC同工型的选择性而言，化合物4a对I类HDAC表现出较好的抑制作用，尤其是对HDAC8而言，其IC50值（442 nM）远低于伏立诺他（7468 nM）。随后，我们进行了I类和 IIa HDAC进行全细胞酶测定，以评估在全细胞环境中的抑制活性。化合物4a和4e对I类HDAC的细胞活性要比IIa类HDAC的细胞活性好得多，这表明4a和4e可能是有效的I类HDAC抑制剂。同时，流式细胞仪分析表明，化合物4a和4e可以促进体外细胞凋亡。
• Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive aliments
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0200101A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  The present invention is concerned with the therapeutic composition comprising as an active ingredient a compound of the formula: and salts thereof; wherein Ar and Ar, are independently phenyl, naphthyl or a nitrogen, oxygen, or sulfur heterocyclic ring; R,, R2 and R3 are independently H, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, trihalomethyl, hydroxy-lower alkyl, alkyl carboxy, carboxy, formyl, lower alkyl carbonyl, aryl, aryloxy, benzyloxy, lower alkylamino, diloweralkylamino, cyano, lower alkanoyloxy, carbamoyl, lower alkoxy-lower alkoxy, lower carbalkoxy-lower alkoxy, nitro, amino, tetrahydropyranylmethyl, tetrazole, tetrazole lower alkyl, formyl amino or lower alkanoylamino; R, is independently H, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, trihalomethyl, hydroxy-lower alkyl, alkyl carboxy, carboxy, formyl, lower alkyl carbonyl, aryl, aryloxy, benzyloxy, lower alkylamino, diloweralkylamino, cyano, lower alkanoyloxy, carbamoyl, lower alkoxy-lower alkoxy, lower carbalkoxy-lower alkoxy, nitro, amino, tetrahydropyranylmethyl, or tetrazole, or tetrazole lower alkyl or Rs; Rs is lower alkoxy, phenyl, OH, CO2R6cyclic or heterocyclic structures.

  本发明涉及治疗组合物，该组合物包含作为活性成分的式化合物： 及其盐类；其中 Ar和Ar，独立地是苯基、萘基或氮、氧或硫杂环； R、R2 和 R3 独立地为 H、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代、三卤甲基、羟基-低级烷基、烷基羧基、羧基、甲酰基、低级烷基羰基、芳基、芳氧基、苄氧基、低级烷基氨基、稀低级烷基氨基、氰基、烷基羰基、芳基羰基、芳氧基、苄氧基、低级烷基酰胺、稀低级烷基酰胺、低级烷基羰基下烷基羰基、芳基、芳氧基、苄氧基、下烷基氨基、稀烷基氨基、氰基、下烷酰氧基、氨基甲酰基、下烷氧基-下烷氧基、下碳烷氧基-下烷氧基、硝基、氨基、四氢吡喃甲基、四唑、四唑下烷基、甲酰氨基或下烷基氨基； R，独立地为 H、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代、三卤甲基、羟基-低级烷基、烷基羧基、羧基、甲酰基、低级烷基羰基、芳基、芳氧基、苄氧基、低级烷基氨基低级烷基羰基、芳基、芳氧基、苄氧基、低级烷基氨基、稀低级烷基氨基、氰基、低级烷酰氧基、氨基甲酰基、低级烷氧基-低级烷氧基、低级碳烷氧基-低级烷氧基、硝基、氨基、四氢吡喃甲基、或四唑、或四唑低级烷基或 Rs； Rs 是低级烷氧基、苯基、OH、CO2R6 环结构或杂环结构。
• Urea, thiourea and guanidine compounds and their use as anti-viral agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0806205A2

  公开（公告）日：1997-11-12

  The present invention provides compounds which inhibit an envelope virus by inhibiting the fusion of the virus with the host cell. The virus may be inhibited in an infected cell, a cell susceptible of infection or a mammal in need thereof.

  本发明提供了通过抑制病毒与宿主细胞融合来抑制包膜病毒的化合物。病毒可在受感染的细胞、易受感染的细胞或有需要的哺乳动物中受到抑制。
• Oxo-nitrogenated vanadium complex, catalytic system comprising said oxo-nitrogenated vanadium complex and process for (co)polymerising conjugated dienes
  申请人：VERSALIS S.p.A.

  公开号：US10301408B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  An oxo-nitrogenated vanadium complex having the general formula (I): in which: —R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7, mutually identical or different, represent a hydrogen atom; or are selected from optionally halogenated, linear or branched C1-C20, preferably C1-C15, alkyl groups, optionally substituted cycloalkyl groups, optionally substituted aryl groups; —X1 and X2, mutually identical or different, represent a halogen atom such as, for example, chlorine, bromine, iodine, preferably chlorine; or are selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C15, alkyl groups, —OCOR8 groups or —OR8 groups in which R8 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C15, alkyl groups; —Y is selected from ethers such as, for example, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane, preferably is tetrahydrofuran (THF); —n is 0 or 1. Said oxo-nitrogenated vanadium complex having the general formula (I) may advantageously be used in a catalytic system for (co)polymerizing conjugated dienes.

  具有通式(I)的氧氮化钒络合物： 其中相互相同或不同的-R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 代表氢原子；或选自任选卤代、直链或支链 C1-C20，优选 C1-C15，烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基；相互相同或不同的-X1 和 X2 代表卤原子，例如氯、溴、碘，优选氯；或选自直链或支链 C1-C20，优选 C1-C15，烷基、-OCOR8 基团或-OR8 基团，其中 R8 选自直链或支链 C1-C20，优选 C1-C15，烷基；-Y 选自醚类，例如二乙醚、四氢呋喃（THF）、二甲氧基乙烷，优选四氢呋喃（THF）；-n 为 0 或 1。具有通式(I)的所述氧化-氮化钒络合物可有利地用于共轭二烯（共）聚合的催化系统中。