methyl 3(R),7-dimethyl-6,7-epoxyoctanoate | 61263-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3(R),7-dimethyl-6,7-epoxyoctanoate
• 英文别名: methyl epoxycitronellate；Methyl(R)-(+)-6.7-epoxycitronellat；methyl (3R)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentanoate
• CAS: 61263-98-7；87640-32-2；87640-33-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RADFYNZRVXUZOU-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3(R),7-dimethyl-6,7-epoxyoctanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.84h， 生成 (13R,23R)-(-)-13,23-dimethyl-18-pentatriacontanone
  参考文献：
  名称：

  Kuwahara, Shigefumi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2599 - 2606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3(R),7-dimethyl-6,7-epoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Kuwahara, Shigefumi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2599 - 2606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of chiral epoxyisoprenoids by yeast reduction
  作者：Kodama Mitsuaki、Minami Hiroyuki、Mima Yukiko、Fukuyama Yoshiyasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94489-7

  日期：1990.1

  The terminal double bond of acyclic isoprenoids was converted into chiral epoxide in high optical yield by using asymmetric reduction of α-ketol with baker's yeast.

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。
• Absolute configuration of (−)-4-methylheptan-3-ol, a pheromone of the smaller european elm bark beetle, as determined by the synthesis of its (3R,4R)-(+)- and (3S,4R)-(+)-isomers
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80108-7

  日期：1977.1

  Nerol and geraniol were stereoselectively converted to (±)-threo- and (±)-erythro-4-methylheptan-3-ol respectively. (R)-(+)-Citronellic acid was converted to a mixture of (3R,4R)-(+)-threo- and (3S,4R)-(+)-erythro-isomers which was separable by GLC. These syntheses established the absolute configuration of the naturally occurring (−)-4-methylheptan-3-ol to be 3S,4S.

  将Nerol和香叶醇分别立体选择性地转化为（±）-苏式-和（±）-赤型-4-甲基庚烷-3-醇。将（R）-（+）-香acid酸转化为（3 R，4 R）-（+）-苏式-和（3 S，4 R）-（+）-赤型异构体的混合物GLC。这些合成建立的天然存在的绝对构型（ - ） - 4-甲基庚-3-醇为3小号，4小号。
• Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876
  作者：Suzuki, Takahisa、Ozaki, Jotaro、Sugawara, Ryozo

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of lithioisobutyrophenone with (+)-2S-iodooctane in weakly polar aprotic solvents
  作者：L. M. Jackman、B. C. Lange

  DOI：10.1021/jo00173a001

  日期：1983.12
• A stereocontrolled synthesis of (2,3,5,13,14)- (+)-Aplidiasphingosine, a marine terpenoid
  作者：Kenji Mori、Takeaki Umemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87623-6

  日期：1982.1