(E)-(2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-ethyl-2-methyl-oct-5-en-1-ol | 872615-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-ethyl-2-methyl-oct-5-en-1-ol
• CAS: 872615-36-6
• 化学式: C₃₅H₄₈O₃Si
• 分子量: 544.85
• InChiKey: RIDBJUMVOLAZKR-QKKJUZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-ethyl-2-methyl-oct-5-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-(2S,3R,4R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-ethyl-2-methyl-oct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of the Novel Polyketide Natural Product Spiculoic Acid A

  摘要：

  [GRAPHIC]An enantioselective approach toward the recently isolated marine natural product, spiculoic acid A, conceptualized along the proposed biogenetic hypothesis, involving an intramolecular Diels-Alder reaction as the pivotal step, is delineated. Access to a structurally embellished bicyclic core of the natural product has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol0521329
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(2R)-1-(methoxymethoxy)propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 1,3-二噻烷 、 copper(l) iodide 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-ethyl-2-methyl-oct-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of the Novel Polyketide Natural Product Spiculoic Acid A

  摘要：

  [GRAPHIC]An enantioselective approach toward the recently isolated marine natural product, spiculoic acid A, conceptualized along the proposed biogenetic hypothesis, involving an intramolecular Diels-Alder reaction as the pivotal step, is delineated. Access to a structurally embellished bicyclic core of the natural product has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol0521329