6-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)-3-(4''-tert-butylbenzoyl)chromone | 1331769-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)-3-(4''-tert-butylbenzoyl)chromone
• CAS: 1331769-21-1
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄
• 分子量: 454.566
• InChiKey: HGTZLJVNMOLUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)-3-(4''-tert-butylbenzoyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro evaluation, and docking studies of novel chromone derivatives as HIV-1 protease inhibitor

  摘要：

  Novel chromone derivatives with a benzopyran-4-one scaffold have been prepared by the one-pot cyclization reaction. The in vitro inhibitory activity of these new compounds towards HIV-1 protease have been evaluated using stop time HPLC method as the preliminary screening. The most potent compound, 7,8-dihydroxy-2-(3'-trifluoromethyl phenyl)-3-(3 ''-trifluoromethylbenzoyl)chromone (32), showed IC50 = 0.34 mu M. The molecular docking study supported results from experimental activity testing and also provided structure-activity relationship of this series. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.06.035

文献信息

• Biological activity evaluation and molecular docking study of chromone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Chirattikan Maicheen、Narumol Phosrithong、Jiraporn Ungwitayatorn

  DOI：10.1007/s00044-017-1786-0

  日期：2017.3

  A series of chromone derivatives have been evaluated as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. The four most potent compounds, 48, 41, 39, and 35 displayed IC50 values of 3.30, 6.86, 7.36 and 7.46 µM, respectively. Compounds 35 and 38 showed higher selectivity for COX-2 (selectivity index, SI = 7.48 and 5.46, respectively) than celecoxib (SI = 4.17 in the same test) whereas compound 39 showed

  一系列色酮衍生物已被评估为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂。四个最有效的化合物，48，41，39，和35显示的IC 50个分别3.30，6.86，7.36和7.46μM的值，。与塞来昔布（同一试验中SI = 4.17）相比，化合物35和38对COX-2的选择性更高（分别为SI = 7.48和5.46），而化合物39对塞来昔布的选择性更高（SI = 4.19）。化合物的分子体积35（312.84埃3）和38（314.18埃3）类似于塞来考昔（299.28埃3），但大于布洛芬（211.83埃3）。在结合能和结合方式的评价方面，对接结果与实验生物学数据非常吻合。化合物35，38和39对COX-2具有更高的结合亲和力比COX-1（间-9.77和-11.42千卡/摩尔结合能）（-6.28和-7.88千卡/摩尔之间的结合能量）。这三种色酮化合物在与塞来昔布相同的方向上也显示出活性构象。因此，该系列