3,28-dioximinobetulin | 216387-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,28-dioximinobetulin
• 英文别名: betulin 3,28-dioxime；Betulin-3,28-Dioxime；(NE)-N-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[(E)-hydroxyiminomethyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 216387-84-7
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₂
• 分子量: 468.723
• InChiKey: LCYUMJIXWCZITH-ZGSUXBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,28-dioximinobetulin 在 乙酸铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-{[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(4-Carboxy-3,3-dimethyl-butyrylamino)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-3a-ylmethyl]-carbamoyl}-3,3-dimethyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。34.作为抗HIV剂的白桦蛋白衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2

  DOI：

  10.1021/jm980391g
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,28-dioximinobetulin
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141389

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, evaluation of cytotoxicity, and antimicrobial activity of A-azepano- and A-seco-3-amino-C28-aminolupanes
  作者：Oxana B. Kazakova、Tatyana V. Lopatina、Irina P. Baikova、Zulfia R. Zileeva、Yulia V. Vakhitova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1007/s00044-020-02577-6

  日期：2020.8

  series of new C28-amino-lupanes bearing A-azepano- and A-seco-3-amino-fragments was synthesized from 3,28-dioximino-betulin and evaluated for cytotoxicity toward the NCI-60 cancer cell line panel and antimicrobial activity against key ESKAPE pathogens. A-azepano-28-amino-betulin exhibited remarkable activities with GI50 ranging from 1.16 to 2.27 μM against all panel with the highest activity toward leukemia

  从3,28-二恶英-betulin合成了一系列带有A-azepano-和A-seco-3-amino-fragments的新C28-氨基卢潘，并评估了其对NCI-60癌细胞系的细胞毒性和抗菌活性针对主要的ESKAPE病原体。A-阿斯庚诺-28-氨基糖精与GI 50表现出显着活性范围从1.16到2.27μM，对白血病，结肠癌，非小细胞肺癌和乳腺癌的活性最高。沸腾白蛋白结构中的C28处的羟基被氨基取代对细胞毒性活性没有显示出强烈的影响。这两种化合物对结肠癌HCT-15和卵巢癌NCI / ADR-RES细胞系的活性均比阿霉素高约5倍至约4倍，因此，这些A-氮杂庚烷-双环戊烷三萜类化合物是未来抗癌药物开发的有希望的药物。A-azepanobetulin抑制细胞生长的能力可能与其细胞抑制作用有关，根据细胞系的不同，该抑制作用与细胞周期的S期或G1期停滞有关。3-氨基-3,4-seco-28-氨基lu
• Anti-AIDS Agents. 34. Synthesis and Structure−Activity Relationships of Betulin Derivatives as Anti-HIV Agents
  作者：I-Chen Sun、Hui-Kang Wang、Yoshiki Kashiwada、Jing-Kang Shen、L. Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Li-Ming Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm980391g

  日期：1998.11.1

  followed by 3',3'-tetramethylene glutaryl derivatives (10 > 9 > 11 > 12, 18 > 17 > 19 > 20). The most potent compound, 10, has two 3',3'-dimethylglutaryl groups and displays significant anti-HIV potency with an EC50 value of 0.000 66 microM and a TI of 21 515. Results for compounds (22 and 23) without a C-3 acyl group confirmed the importance of the C-3 acyl group to the anti-HIV effect. With 3',3'-tetramethylene

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2
• WO2007/141389
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