4-氯苯基丙酮 | 5586-88-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯基丙酮
• 中文别名: 1-(对氯苯基)丙酮；4-氯苯丙酮；对氯苯基丙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 4-chlorophenylacetone；1-(4-chlorophenyl)-2-propanone；p-chlorophenylacetone；p-Chlor-phenylaceton；p-Chlorbenzylmethylketon；1-(p-chlorophenyl)-2-propanone；Methyl-(p-chlorbenzyl)-keton；p-chlorobenzyl methyl ketone；1-(4-chlorophenyl)acetone
• CAS: 5586-88-9
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD00045214
• 分子量: 168.623
• InChiKey: WEJRYKSUUFKMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6-8 °C
• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  1.151
• 闪点：
  >110℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22,R52
• 海关编码：
  2914700090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

4-氯苯丙酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Chlorophenylacetone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氯苯丙酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 5586-88-9
俗名： 1-(4-Chlorophenyl)-2-propanone
分子式： C9H9ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
4-氯苯丙酮

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 17°C (凝固点)
沸点/沸程 216 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.15
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-氯苯丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-氯苯丙酮

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-溴-3-(4-氯苯基)丙酮	p-chlorophenacyl bromide	103557-35-3	C9H8BrClO	247.519
  对氯苯乙酸	4-chlorophenylacetic Acid	1878-66-6	C8H7ClO2	170.595
  对氯苯乙酰氯	4-chlorophenacetyl chloride	25026-34-0	C8H6Cl2O	189.041
  2-(4-氯苯基)-3-氧代丁腈	2-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanenitrile	5219-07-8	C10H8ClNO	193.633
  ——	1-(4-chlorophenyl)propan-2-one oxime	1454-65-5	C9H10ClNO	183.637
  对氯甲基苯乙烯	1-chloro-4-(1-methylethenyl)-benzene	1712-70-5	C9H9Cl	152.623

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-溴-3-(4-氯苯基)丙酮	p-chlorophenacyl bromide	103557-35-3	C9H8BrClO	247.519
  1-氯-3-(4-氯苯基)丙烷-2-酮	1-chloro-3-(4-chlorophenyl)propan-2-one	33107-83-4	C9H8Cl2O	203.068
  ——	3-(4-chlorophenyl)butan-2-one	21905-98-6	C10H11ClO	182.65
  1-(4-氯苯基)-1,2-丙二酮	1-(4-chlorophenyl)propane-1,2-dione	10557-21-8	C9H7ClO2	182.606
  ——	(R)-1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one	——	C9H9ClO2	184.622
  1-氯-1-(4-氯苯基)丙烷-2-酮	1-chloro-1-(4-chlorophenyl)propan-2-one	23022-80-2	C9H8Cl2O	203.068
  ——	1-(2-bromopropyl)-4-chlorobenzene	23430-36-6	C9H10BrCl	233.535
  ——	1-Brom-1-(4-chlor-phenyl)-propanon-(2)	90725-43-2	C9H8BrClO	247.519
  ——	4-chloro-α-methylbenzeneethanimine	144380-88-1	C9H10ClN	167.638
  ——	3-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one	944819-25-4	C10H9ClO	180.634

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基丙酮 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-氯-4-(1-丙炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮衍生的N-甲苯磺酰Hy的有氧氧化转化：炔烃的入口。

  摘要：

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201405058
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene 在 聚合甲醛 作用下， 以 高氯酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到4-氯苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  在 HClO4–CH2Cl2–二恶烷–(Pb) 系统中，硝基烯烃还原转化为酮和/或肟

  摘要：

  在 HClO4-CH2Cl2-二恶烷-(Pb) 系统中电化学和化学还原硝基烯烃以良好的收率提供酮和肟，其中每一种都可以通过分别用甲醛水溶液或羟胺作为适当的后处理过程选择性地获得.

  DOI：

  10.1246/cl.1983.607

文献信息

• Thioether-linked dihydropyrrol-2-one analogues as PqsR antagonists against antibiotic resistant Pseudomonas aeruginosa
  作者：Shekh Sabir、Dittu Suresh、Sujatha Subramoni、Theerthankar Das、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Scott A. Rice、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115967

  日期：2021.2

  Pseudomonas quinolone system (pqs) is one of the key quorum sensing systems in antibiotic-resistant P. aeruginosa and is responsible for the production of virulence factors and biofilm formation. Thus, synthetic small molecules that can target the PqsR (MvfR) receptor can be utilized as quorum sensing inhibitors to treat P. aeruginosa infections. In this study, we report the synthesis of novel thioether-linked

  的假单胞菌喹诺酮系统（PQS）是抗生素抗性的关键群体感应系统的一个铜绿假单胞菌和是负责生产的毒力因子和生物膜形成。因此，可以靶向 PqsR (MvfR) 受体的合成小分子可用作群体感应抑制剂来治疗铜绿假单胞菌感染。在这项研究中，我们报告了新型硫醚连接的二氢吡咯-2-one (DHP) 类似物作为 PqsR 拮抗剂的合成。含有 2-巯基吡啶键的化合物7g在铜绿假单胞菌中有效抑制pqs系统，IC 50为 32 µMPAO1。此外，这些抑制剂在不影响浮游生物生长的情况下显着减少了细菌聚集和生物膜形成。分子对接研究表明，这些抑制剂作为竞争性拮抗剂与 MvfR 的配体结合域结合。
• Development of general methods for the synthesis of new substituted allyl bromides as promising alkenylating agents
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428014070069

  日期：2014.7

  A general procedure has been developed for the synthesis of hitherto unknown substituted allyl bromides. The procedure includes preparation of the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acid esters from accessible ketones according to the Horner-Emmons reaction, reduction of these esters with diisobutylaluminum hydride to allylic alcohols, and substitution of the hydroxy group by bromine by the action

  已经开发了用于合成迄今未知的取代的烯丙基溴的通用方法。该方法包括根据霍纳-埃蒙斯反应，从易得的酮中制备相应的α，β-不饱和羧酸酯，将其用氢化二异丁基铝还原为烯丙基醇，并通过PBr的作用将溴取代成羟基3。合成的不饱和化合物的E，Z异构体比例为3：1至4：1。
• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。
• 一种含哌啶噻唑杂环的α-氨基酸衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109354589B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种含哌啶噻唑杂环的α‑氨基酸衍生物，具有式Ⅰ所示的结构通式：其中，式Ⅰ中，Ar为苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为三氟甲基、氟、氯或溴中的一种，R为H、异丙基中的一种。并公开了其制备方法，以及作为杀虫剂对粘虫防治上的应用。本发明提供了一种新型含哌啶噻唑杂环的α‑氨基酸衍生物，制备方法简便，可用于粘虫虫害的防治，尤其对粘虫具有良好的杀虫活性，为氨基酸类农药的研究开发提供了基础。
• 一种含哌啶噻唑类化合物在制备杀菌剂中的 应用及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107646855B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了提供了一种含哌啶噻唑类化合物作为杀菌剂在防治黄瓜霜霉病和水稻纹枯病中的应用，以及含哌啶噻唑类化合物的制备方法。本发明提供了含哌啶噻唑类化合物的一种新的应用，该类化合物是具有杀菌活性的新化合物，为哌啶噻唑类农药研发提供了基础，本发明的制备方法为杀菌剂的制备提供了原料基础。

表征谱图