4-氯苯基三氟硼酸四丁铵 | 411206-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯基三氟硼酸四丁铵
• 英文名称: (4-Chlorophenyl)trifluoroboranuide; tetrabutylazanium
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-trifluoroboranuide;tetrabutylazanium
• CAS: 411206-79-6
• 化学式: C₆H₄BClF₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 421.826
• InChiKey: HVZQONCCLXPJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 4-氯苯基三氟硼酸四丁铵 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-(4-氯苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  四烷基有机三氟硼酸铵盐的合成和交叉偶联反应

  摘要：

  用氢氟酸处理有机硼酸可生成原位四配位有机三氟硼酸氢合盐，该四价氢合氢鎓与四正丁基氢氧化铵进行抗衡离子交换。所得四烷基铵盐与其有机三氟硼酸钾对应物一样，对空气和湿气稳定，具有易于溶于有机介质的附加优点。发现它们在温和的条件下与各种芳基和烯基卤化物进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。它们在钯催化下与酰基卤的交叉偶联也可能产生酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01983-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 四丁基氢氧化铵 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-氯苯基三氟硼酸四丁铵
  参考文献：
  名称：

  四烷基有机三氟硼酸铵盐的合成和交叉偶联反应

  摘要：

  用氢氟酸处理有机硼酸可生成原位四配位有机三氟硼酸氢合盐，该四价氢合氢鎓与四正丁基氢氧化铵进行抗衡离子交换。所得四烷基铵盐与其有机三氟硼酸钾对应物一样，对空气和湿气稳定，具有易于溶于有机介质的附加优点。发现它们在温和的条件下与各种芳基和烯基卤化物进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。它们在钯催化下与酰基卤的交叉偶联也可能产生酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01983-9

文献信息

• Physicochemical characterisation of novel tetrabutylammonium aryltrifluoroborate ionic liquids
  作者：Stuart J. Brown、Calum J. Drummond、Jessica Marchand、Sebastian M. Marcuccio、Kieran P. Stockton、Tamar L. Greaves

  DOI：10.1039/d0cp03994b

  日期：——

  While there have been many studies on the physicochemical characterisation of ILs, little work has previously been reported on the properties unique to the trifluoroborate anion. Here we have characterised the thermal properties, viscosity, liquid nanostructure and intramolecular interactions of 15 novel aryltrifluoroborate ILs. These ILs all contained a tetrabutylammonium cation paired with either

  尽管对IL的理化特性进行了许多研究，但以前关于三氟硼酸根阴离子独有的特性的报道很少。在这里，我们表征了15种新型芳基三氟硼酸酯类ILs的热性质，粘度，液体纳米结构和分子内相互作用。这些IL均含有与间位或对位配对的四丁基铵阳离子-取代的芳基三氟硼酸根阴离子或二阴离子取代的芳基三氟硼酸根阴离子。发现在分析的15个样品中，有4个在熔点上大于100°C，因此在技术上被认为是熔融盐。总体而言，这些样品的结构与性质之间的关系趋势与先前报道的含有K +或Cs +阳离子的烷基和全氟烷基三氟硼酸类IL相似，但最大的不同是本研究中的IL具有较低的熔点。
• Synthesis and cross-coupling reactions of tetraalkylammonium organotrifluoroborate salts
  作者：Robert A Batey、Tan D Quach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01983-9

  日期：2001.12

  with hydrofluoric acid generates an in situ tetracoordinate hydronium organotrifluoroborate species which undergoes counterion exchange with tetra-n-butylammonium hydroxide. The resultant tetraalkylammonium salts are as air and moisture stable as their potassium organotrifluoroborate counterparts with the added advantage of being readily soluble in organic media. They were found to undergo Pd-catalyzed

  用氢氟酸处理有机硼酸可生成原位四配位有机三氟硼酸氢合盐，该四价氢合氢鎓与四正丁基氢氧化铵进行抗衡离子交换。所得四烷基铵盐与其有机三氟硼酸钾对应物一样，对空气和湿气稳定，具有易于溶于有机介质的附加优点。发现它们在温和的条件下与各种芳基和烯基卤化物进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。它们在钯催化下与酰基卤的交叉偶联也可能产生酮。