1-氯-4-(2,2,2-三氟乙基)苯 | 81577-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(2,2,2-三氟乙基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• 英文别名: 4-(2,2,2-trifluoroethyl)chlorobenzene
• CAS: 81577-07-3
• 化学式: C₈H₆ClF₃
• 分子量: 194.584
• InChiKey: SLKTYKYFICQXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2,2,2-三氟乙基)苯 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-chloro-5-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE-3

  摘要：

  公开号：

  WO2019067702A9
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(2,2-difluorovinyl)benzene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-氯-4-(2,2,2-三氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chuan-Chen; Lin, Shaw-Tao, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 142 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Synthesis of trifluoromethylated compounds from alcohols via alkoxydiphenylphosphines
  作者：Jun-Li Li、Xian-Jin Yang、Yanan Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.011

  日期：2015.10

  The transformation of hydroxyl group in benzyl or allyl alcohols to trifluoromethyl was achieved via the reaction of the corresponding alkyloxydiphenylphosphine and CuCF3, generated in situ from methyl fluorosulfonyldifluoroacetate and CuI, under mild conditions. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  通过相应的烷氧基二苯基膦与CuCF 3的反应，在温和的条件下由苄基或烯丙醇中的羟基转化为三氟甲基，CuCF 3是由氟磺酰基二氟乙酸甲酯和CuI原位生成的。根据实验结果，提出了一个合理的机制。
• [EN] 2-ACYLAMIDOMETHYL AND SULFONYLAMIDOMETHYL BENZOXAZINE CARBAMATES FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] BENZOXAZINE CARBAMATES DE 2-ACYLAMIDOMÉTHYLE ET DE SULFONYLAMIDOMÉTHYLE POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DU RORGAMMA ET LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095788A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides certain benzoxazine compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, Rg, and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.

  该发明提供了Formula (I)的某些苯并噁嗪化合物或其药用盐，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、Rg和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括Formula (I)的这些化合物或其药用盐的药物组合物，以及使用Formula (I)的这些化合物或其药用盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。
• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Aqueous Benzylic C–H Trifluoromethylation for Late-Stage Functionalization
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.8b08547

  日期：2018.10.3

  The installation of trifluoromethyl groups has become an essential step across a number of industries such as agrochemicals, drug discovery, and materials. Consequently, the rapid introduction of this critical functional group in a predictable fashion would benefit current practitioners in those fields. This communication describes a mild trifluoromethylation of benzylic C-H bonds with high selectivity

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。