4-氯苯基丙酸酯 | 61469-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-氯苯基丙酸酯
• 英文名称: p-chlorophenyl propionate
• 英文别名: 4-chlorophenyl propionate；(4-chlorophenyl) propanoate
• CAS: 61469-49-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD04151243
• 分子量: 184.622
• InChiKey: XKRRJFYQNKYWPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234-236 °C
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915509000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基丙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 3,5-diaryl-4-methylisoxazoles

  摘要：

  A new class of isoxazole derivatives, namely 2-(3-aryl-4-methylisoxazol-5-yl)phenols, has been efficiently synthesized through the regioselective reaction of 2-aryl-3-methylchromones with hydroxylamine. The products were characterized by spectroscopic methods and X-ray crystallography..

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0782-9
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 对氯苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氯苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺：从变构CB1调节剂到潜在的凋亡抗肿瘤剂

  摘要：

  据报道，大麻素作为THC和CB1变构调节剂CBD具有抗增殖活性，而没有其他CB1变构调节剂的5-氯吲哚-2-羧酰胺衍生物及其呋喃同源物的报道。基于两种5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺变构CB1调节剂的抗增殖活性，设计并合成了一系列新型衍生物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过85％。一些衍生物表现出抗肿瘤细胞的化合物良好的抗增殖活性8，15，21和22。活性最高的化合物15对阿霉素表现出同等的活性。化合物7，9，15，16，21和22由4-8倍增加活性胱天蛋白酶3的水平相比，在MCF-7细胞系和多柔比星作为参考药物的对照细胞。化合物15和21（最活跃的caspase-3诱导剂）增加caspase 8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bcl-2蛋白水平下调和细胞色素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.040

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Diols via Coupled Ruthenium and Enzyme Catalysis
  作者：B. Anders Persson、Fernando F. Huerta、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo990447u

  日期：1999.7.1

  Enzymatic acylation of secondary symmetrical diols (as meso/dl mixtures) in combination with ruthenium-catalyzed isomerization of the diol led to efficient dynamic kinetic resolution. In this way, a meso/dl mixture of the diol was transformed to enantiomerically pure (R,R)-diacetate, making efficient use of all the diol material. For some of the flexible substrates, substantial amounts of meso-diacetates

  二级对称二醇的酶促酰化（作为 meso/dl 混合物）与钌催化的二醇异构化相结合，导致有效的动态动力学拆分。通过这种方式，二醇的内消旋/dl 混合物转化为对映异构纯的 (R,R)-二乙酸酯，从而有效利用所有二醇材料。对于一些柔性基材，大量的内消旋二乙酸盐作为副产物形成。结果表明，内消旋产物的主要部分是通过分子内酰基转移途径形成的。
• New air-stable iron catalyst for efficient dynamic kinetic resolution of secondary benzylic and aliphatic alcohols
  作者：Qiong Yang、Na Zhang、Mingke Liu、Shaolin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.038

  日期：2017.6

  catalyst system for the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols by combining the enzymatic resolution with an iron-catalyzed racemization. A new air-stable tricarbonyl (cyclopentadienone)iron complex is identified as the active racemization catalyst for this transformation without any additive. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, aliphatic alcohols can be used and afford the

  我们在此报道了通过将酶促拆分与铁催化的外消旋相结合来实现仲醇的动态动力学拆分的催化剂体系。一种新型的空气稳定的三羰基（环戊二烯酮）铁络合物被确定为该外消旋的活性外消旋催化剂，无任何添加剂。可以使用各种底物，包括苄基，杂芳族，脂族醇，并以良好的收率和优异的对映选择性提供相应的酯。
• How Much Does the Hybridization of a Carbon Atom Affect the Transmission of the Substituent Effect on the Chemical Shift?
  作者：Eun Jeong Jeong、In-Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10067

  日期：2015.1

  systematically examined to find out the substituent effect on the chemical shift. The values of the chemical shift of the carbonyl carbon showed an inverse correlation with the Hammett σ values, and the magnitude of the slope was the largest with the propiolates. The α carbons of acrylates and propiolates also showed an inverse correlation with much smaller values of the slopes than those of the carbonyl carbons;

  1 H和13系统检查了丙酸，丙烯酸和丙酸的芳基酯的13 C NMR光谱，以了解取代基对化学位移的影响。羰基碳的化学位移值与Hammettσ值呈反比关系，且斜率的大小与丙酸酯的比值最大。丙烯酸酯和丙酸酯的α碳也显示出负相关，其斜率值比羰基碳小得多。但是那些丙酸的人绝对没有关联。但是，丙烯酸酯和丙酸酯的β碳与较大的斜率值呈正相关。斜率的符号和大小可以通过取代基电子效应通过键和空间的传递来理解。苯环的13 C化学位移值。
• Synthesis, experimental and theoretical study of novel 2-haloalkyl (-CF2H, -CCl2H, -CF2CF3)-, 3-bromo and bromomethyl substituted chromones
  作者：Ena G. Narváez O、Pablo M. Bonilla V.、Daniel A. Zurita、Christian D. Alcívar L.、Jorge Heredia-Moya、Sonia E. Ulic、Jorge L. Jios、Oscar E. Piro、Gustavo A. Echeverría、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109717

  日期：2021.2

  2-haloalkyl (-CF2H, -CCl2H, -CF2CF3) and 3-bromo and bromomethyl substituents were synthesized. The novel compounds were studied by DFT calculations and characterized by vibrational spectroscopy (IR and Raman) in solid state, and NMR (1H, 13C and 19F) and UV–vis spectroscopy in solution. The crystal structure of 3-dibromomethyl-2-difluoromethyl chromone was determined by X-ray diffraction. Due to extended

  合成了七个具有2-卤代烷基（-CF 2 H，-CCl 2 H，-CF 2 CF 3）和3-溴和溴甲基取代基的色酮。通过DFT计算研究了这些新型化合物，并通过固体振动光谱（IR和拉曼光谱）和NMR（1 H，13 C和19F）和溶液中的紫外可见光谱。通过X射线衍射确定3-二溴甲基-2-二氟甲基苯甲酮的晶体结构。由于扩展的π键离域作用，有机骨架是平面的并且位于晶体学m镜平面上。通过Hirshfeld表面分析评估了3-二溴甲基-2-二氟甲基色酮的分子间非共价相互作用，如ππ堆积，F，H氢键和O⋯Br接触。在振动光谱中也检测到了这些分子间接触，这些分子间接触会影响所涉及基团的吸收带位置。
• Flavanonol derivatives and hair-nourishing, hair growing compositions
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05702691A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The present invention relates to flavanonol derivatives represented by formula (1): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents an alkyl group, and each of R.sup.2 and R.sup.3 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, a hydroxyl group, a cyano group, or a halogen atom), as well as to hair-nourishing and hair-growing compositions containing the derivatives. The compounds accelerate differentiation and proliferation of hair matrix cells, thereby exhibiting remarkable hair-nourishing and hair-growing effects.

  本发明涉及由式（1）表示的黄烷醇衍生物：##STR1##（其中R.sup.1代表烷基，R.sup.2和R.sup.3各自代表氢原子、可能具有取代基的烷基、可能具有取代基的烷氧基、羟基、氰基或卤素原子），以及含有这些衍生物的滋养和促发生发配方。这些化合物加速毛囊基质细胞的分化和增殖，从而展现出显著的滋养和促发生发的效果。

表征谱图