3-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one | 944819-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chloro-phenyl)-but-3-en-2-one
• CAS: 944819-25-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: DEFNMZFTBITEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 哌啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅酸溴甲酯：用于烯烃的自由基-极性交换环丙烷化的稳健的亚甲基转移试剂

  摘要：

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000134

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-substituted chiral allylic amines via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Wenchao Gao、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06047a

  日期：——

  Rh-DuanPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of [small alpha]- alkenyl substituted enamides has been developed, which provides a readily accessible approach to chiral allylic amines with excellent enantioselectivities and high regioselectivities. The products...

  已经开发了Rh-DuanPhos络合物催化的小α-链烯基取代的酰胺的不对称氢化，它为具有优异的对映选择性和高区域选择性的手性烯丙基胺提供了一种容易获得的方法。产品...
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• Chiral Primary-Amine-Catalyzed Conjugate Addition to α-Substituted Vinyl Ketones/Aldehydes: Divergent Stereocontrol Modes on Enamine Protonation
  作者：Niankai Fu、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302056

  日期：2013.11.11

  a catalytic enamine intermediate represents a challenging, yet fundamentally important process for the synthesis of α‐chiral carbonyls. We describe herein chiral primary‐amine‐catalyzed conjugate additions of indoles to both α‐substituted acroleins and vinyl ketones. These reactions feature enamine protonation as the stereogenic step. A simple primary–tertiary vicinal diamine 1 with trifluoromethanesulfonic

  用催化烯胺中间体进行对映选择性质子化是合成α-手性羰基化合物的具有挑战性但从根本上来说很重要的过程。我们在这里描述了手性伯胺催化的吲哚与α-取代的丙烯醛和乙烯基酮的共轭加成反应。这些反应的特征是烯胺质子化为立体异构步骤。发现简单的伯三级邻二胺1与三氟甲磺酸（TfOH）可使丙烯醛和乙烯基酮的两种反应均具有良好的活性和高的对映选择性。详细的机理研究表明，这些反应限制了亚胺的形成速率，并且它们均涉及均匀的H 2。O /酸桥质子转移在立体生成步骤中，但质子化立体选择性的立体控制模式不同。对于α-分支丙烯醛的反应，H 2 O-桥联质子化的面部选择决定了对映选择性，DFT计算未发现，与吲哚的OH⋅⋅⋅π相互作用提高了对映选择性。另一方面，与乙烯基酮的反应的立体选择性是根据Curtin–Hammett原理在CC键形成步骤中控制的，该步骤先于高度立体特异性的烯胺质子化。
• Enantioselective Bromolactonization of Trisubstituted Olefinic Acids Catalyzed by Chiral Pyridyl Phosphoramides
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Yuhta Hamamoto、Rika Satoh、Naho Akada、Shuhei Kajita、Marina Nomoto、Megumi Miyata、Madoka Nakamura、Chinatsu Matsubara、Osamu Hara

  DOI：10.1002/chem.201804630

  日期：2018.12.17

  Enantioselective bromolactonization of trisubstituted olefinic acids producing synthetically useful chiral lactones with two contiguous asymmetric centers has remained mainly unexplored except for the 6‐exo cyclization mode. In this work, the 5‐exo‐ and 6‐endo modes of bromocyclization of trisubstituted olefinic acids were enabled for the first time using N‐bromosuccinimide and a pyridyl phosphoramide

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。
• [<i>n</i>]Dendralenes as a Platform for Selective Catalysis: Ligand-Controlled Cu-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Enantioselective Borylations
  作者：Camille Desfeux、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01892

  日期：2020.11.6

  We report the development of two complementary methods for the Cu-catalyzed anti-Markovnikov borylation of one specific olefin in 2-substituted [n]dendralenes (n = 3–6). The first protocol operates with a bisphosphine ligand and occurs with high regio- and chemoselectivity for the terminal double bond, independently of the number of cross-conjugated alkenes. We show that the use of a chiral phosphanamine

  我们报告了在2个取代的[ n ]树枝状烯（n = 3–6）中一种特定烯烃的Cu催化的反Markovnikov硼化的两种互补方法的发展。第一种方案使用双膦配体，并且对末端双键具有高区域选择性和化学选择性，而与交叉共轭烯烃的数量无关。我们表明，使用手性膦胺配体可以使与[ n ]树枝状烯烃中的末端烯烃交叉共轭的烯烃具有高度的化学，区域和对映选择性的硼化作用。