2-((2R,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1615227-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2R,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1615227-17-2
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₂
• 分子量: 266.232
• InChiKey: GXENTCUOLKUXOV-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1-(4-bromophenyl)-1,2,2-trimethylhydrazine 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)phenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯与芳基肼的立体特异性 C(sp3)-C(sp2) 偶联合成手性苯胺。

  摘要：

  描述了烷基硼酸酯和锂化芳基肼之间的对映体特异性偶联。该反应在无过渡金属条件下进行，并通过肼基芳基硼酸盐络合物的酰化促进，从而引发 NN 键断裂并伴随 1,2-金属酸盐重排。酰化剂的明智选择使得能够从广泛的硼酸酯底物合成具有基本完全对映专一性的邻位和对位取代的苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02615
• 作为产物：
  描述：

  menthyl bromide 、 联硼酸频那醇酯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到2-((2R,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电试剂的铁催化硼酸化

  摘要：

  使用低成本的乙酰乙酸铁 (III) (Fe(acac)3) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 可以使卤代烷与双（频哪醇）二硼直接交叉偶联。这种方法允许对活化或未活化的伯、仲和叔溴化物进行硼酸化。此外，甚至苄基或烯丙基氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的硼酸化也是可能的。反应在室温下的温和条件下进行，并显示出广泛的官能团兼容性和“稳健性”，如通过改进的 Glorius 稳健性筛选所测量的。

  DOI：

  10.1021/ja505199u

文献信息

• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。