(S,Z)-tert-butyl((4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)hexa-2,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1547459-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,Z)-tert-butyl((4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)hexa-2,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2Z,4S)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)hexa-2,5-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1547459-97-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: HLIJJKUTDGTEGX-CPFIRTDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-tert-butyl((4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)hexa-2,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(S,Z)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)hexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的 NHC-Cu 催化方法，用于易获得的（频哪醇）烯基硼化合物与烯丙基磷酸盐的高效、位点和对映选择性偶联以及在天然产物合成中的应用

  摘要：

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的

  DOI：

  10.1021/ja4126565
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 2-((4S,5S)-3-(2,2'',4,4'',6,6''-hexaisopropyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-1-yl)benzenesulfonate 、 C₅₀H₆₂Br₂MoN₂O₂Si 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R,Z)-tert-butyl((4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)hexa-2,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 、 (S,Z)-tert-butyl((4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)hexa-2,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的 NHC-Cu 催化方法，用于易获得的（频哪醇）烯基硼化合物与烯丙基磷酸盐的高效、位点和对映选择性偶联以及在天然产物合成中的应用

  摘要：

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的

  DOI：

  10.1021/ja4126565

文献信息

• A Broadly Applicable NHC–Cu-Catalyzed Approach for Efficient, Site-, and Enantioselective Coupling of Readily Accessible (Pinacolato)alkenylboron Compounds to Allylic Phosphates and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Fang Gao、James L. Carr、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja4126565

  日期：2014.2.5

  alkyl-substituted electrophiles bearing a di- or trisubstituted alkene may be employed. Reactions can involve a variety of robust alkenyl–(pinacolatoboron) [alkenyl–B(pin)] compounds that can be either purchased or prepared by various efficient, site-, and/or stereoselective catalytic reactions, such as cross-metathesis or proto-boryl additions to terminal alkynes. Vinyl-, E-, or Z-disubstituted alkenyl-, 1,1-disubstituted

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的