3'-ethoxy-6-methyl(1,1'-biphenyl)-3-carbonitrile | 450839-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-ethoxy-6-methyl(1,1'-biphenyl)-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-(3-ethoxyphenyl)-4-methylbenzonitrile
• CAS: 450839-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZGPOTXMFDHJFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-ethoxy-6-methyl(1,1'-biphenyl)-3-carbonitrile 在 silver(II) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-[3-(4-Chloro-benzyl)-3H-imidazol-4-ylmethoxymethyl]-3'-ethoxy-biphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基苯硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 、 Cy-MAP₁ 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3'-ethoxy-6-methyl(1,1'-biphenyl)-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011

文献信息

• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087940A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula 1 are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下化学式的取代咪唑和噻唑对抑制法尼基转移酶具有用处。还公开了抑制法尼基转移酶的组合物和在患者中抑制法尼基转移酶的方法。
• Farnesyltransferase Inhibitors
  申请人：Claiborne K. Akiyo

  公开号：US20060264476A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下公式的取代咪唑和噻唑对于抑制法尼酰转移酶是有用的。还披露了抑制法尼酰转移酶的组合物和在患者中抑制法尼酰转移酶的方法。
• Synthesis and biological evaluation of 1-benzyl-5-(3-biphenyl-2-yl-propyl)-1H-imidazole as novel farnesyltransferase inhibitor
  作者：Nan-Horng Lin、Le Wang、Xilu Wang、Gary T. Wang、Jerry Cohen、Wen-Zhen Gu、Haiying Zhang、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.083

  日期：2004.10

  Farnesyltransferase inhibitors (FTIs) have emerged as a novel class of anti-cancer agents. Analogs of the potent FTI, 1-benzyl-5-(3-biphenyl-2-yl-propyl)-1H-imidazole, were synthesized and tested in vitro for their inhibitory activities. The most promising compound identified from this series is analog 29 that possesses potent enzymatic and cellular activities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FARNESYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1339695B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• US7211595B2
  申请人：——

  公开号：US7211595B2

  公开（公告）日：2007-05-01