3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-23,24-dinor-cholane)-21,3',5'-trione | 28421-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-23,24-dinor-cholane)-21,3',5'-trione
• 英文别名: [(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-6,10-dimethyl-17,19-dioxo-5-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] acetate
• CAS: 28421-57-0
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₅
• 分子量: 545.679
• InChiKey: JLAMEVMWZLPBCD-KFJHHWOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-23,24-dinor-cholane)-21,3',5'-trione 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2

  摘要：

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80013-a
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,8α-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione-1,2-diyl)ergosta-6,22-diene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-23,24-dinor-cholane)-21,3',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Litvinovskaya; Koval'; Khripach, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1442 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol
  作者：Yoji Tachibana、Shinji Yokoyama、Masahiro Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.62.2599

  日期：1989.8

  Adducts of 3β-acetoxy- and 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al (7 and 14) with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione prepared by the ozonolysis of the corresponding adducts of ergosteryl acetate and 1α-acetoxyergosteryl acetate were transformed into 22-bromo-3β-tetrahydropyranyloxy- and 22-iodo-1α,3β-bis(tetrahydropyranyloxy)-23,24-dinorchola-5,7-diene (11 and 26). The halide derivatives (11 and 26) were coupled with 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane (6) to afford 23-phenylsulfonyl-3β,25-bis(tetrahydropyranyloxy)- and 23-phenylsulfonyl-1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)cholesta-5,7-diene (12 and 27). The reductive desulfonylation and deprotection of the tetrahydropyranyl group of 12 and 27 provided the title compounds, cholesta-5,7-diene-3β,25-diol (1) and cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol (2).

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。
• Synthesis of diastereomeric 24,25-dihydroxyvitamin D2 and separation of its (24R)- and (24S)-isomers.
  作者：Kotomi Katsumi、Toshio Okano、Tadashi Kobayashi、Okiko Miyata、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1248/cpb.32.3744

  日期：——

  Diastereomeric 24, 25-dihydroxyvitamin D2 (I) was synthesized from ergosterol (II) through an efficient route and successfully separated into the (24R)-and (24S)-isomers by high-performance liquid chromatography (HPLC). The absolute configurations of the isomers were determined by co-chromatography with the authentic respective specimens.

  通过高效路线从麦角甾醇（II）合成了非对映异构体 24，25-二羟基维生素 D2（I），并通过高效液相色谱法（HPLC）成功地将其分离为（24R）-和（24S）-异构体。异构体的绝对构型是通过与各自的真品标本共色谱法确定的。
• Syntheses of 24,25-dihydroxyvitamin D2, 24,25-dihydroxy-22-dehydrovitamin D3, 25-hydroxy-24-oxo-22-dehydrovitamin D3 and 22,24,25-trihydroxyvitamin D3.
  作者：KOTOMI KATSUMI、TOSHIO OKANO、YURIE ONO、EMIKO MAEGAKI、KUMIKO NISHIMURA、MIZUE BABA、TADASHI KOBAYASHI、OKIKO MIYATA、TAKEAKI NAITO、ICHIYA NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.35.970

  日期：——

  Four vitamin D2 and D3 metabolites, 24, 25-dihydroxyvitamin D2 (8), 24, 25-dihydroxy-22-dehydrovitamin D3 (10). 25-hydroxy-24-oxo-22-dehydrovitamin D3 (12) and 22, 24, 25-trihydroxy-vitamin D3 (14), were synthesized from ergosterol (1) via the hydroxyketone (4) as a common key intermediate.

  四种维生素 D2 和 D3 代谢物，即 24，25-二羟基维生素 D2 (8)、24，25-二羟基-22-脱氢维生素 D3 (10)、25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3 (12) 和 22，24，25-三羟基维生素 D3 (14)。25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3（12）和 22、24、25-三羟基维生素 D3（14）是由麦角甾醇（1）通过羟基酮（4）作为共同的关键中间体合成的。
• Gilhooly, Mary A.; Morris, David S.; Williams, Dudley H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2111 - 2116
  作者：Gilhooly, Mary A.、Morris, David S.、Williams, Dudley H.

  DOI：——

  日期：——
• DELUCA, HECTOR F.;SCHNOES, HEINRICH K.;SICINSKI, RAFAL R.;TANAKA, YOKO
  作者：DELUCA, HECTOR F.、SCHNOES, HEINRICH K.、SICINSKI, RAFAL R.、TANAKA, YOKO

  DOI：——

  日期：——