(+)-(4aR,7R)-4a,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene-2(1H)-one | 124666-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aR,7R)-4a,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene-2(1H)-one
• 英文别名: (4aR,7R)-4a,7-dimethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 124666-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WWNJHIPSACMTAG-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,7R)-4a,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene-2(1H)-one 在 Oxone 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4'aR,7'R)-4'a,7'-Dimethyl-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8aR)-8a-hydroxy-7-isopropenyl-4a-methyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-(4aR,7R)-4a,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7

文献信息

• JANSEN, BEN. J. M.;KREUGER, JACOBA A.;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1447-1452
  作者：JANSEN, BEN. J. M.、KREUGER, JACOBA A.、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——