(R)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone | 119489-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aR)-4,4a,5,6-Tetrahydro-4a-methyl-2(3H)-naphthalenone；(4aR)-4a-methyl-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 119489-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: NBMYMYDUONUXAL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone 在 Pd/SrCO₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Akira; Kamata, Hirotoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 8, p. 2043 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalene-2-one 在 四氯苯醌 作用下， 生成 (R)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Von Doering; Belfield, Kevin D.; He, Jianing, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5414 - 5421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beyond Butadiene II:  Thermal Isomerization of the [2 + 2] Photodimer of an <i>a</i><i>ll-trans</i>-Tetraene, (<i>R</i>)-4,4a<i>β</i>,5,6,10,10a-Hexahydro-10a<i>β</i>-methyl-2(3<i>H</i>)-methyleneanthracene, to a 16-Membered [8 + 8] Cycle
  作者：W. von E. Doering、Jianing He、Liming Shao

  DOI：10.1021/ja011135n

  日期：2001.9.1

  Enthalpies of stabilization of polyenyl radicals of increasing order previously obtained by thermal geometrical isomerization are applied to the ethylene-cyclobutane paradigm. Progressively lower enthalpies of activation for thermal cyclodimerization and its reverse, cycloreversion, are predicted and realized. Photochemical dimerization at -75 degrees C of the optically pure tetraene of the title (1) at the

  先前通过热几何异构化获得的递增顺序的多烯基的稳定焓被应用于乙烯-环丁烷范例。预测并实现了逐渐降低的热环二聚化及其逆向、环化反应的活化焓。标题 (1) 的光学纯四烯在半环双键处在 -75 摄氏度的光化学二聚作用主要产生三种允许的环丁烷 (4) 中的一种 (4-axx)，暂定构型抗exo,exo 已分配。三种环丁烷 (4) 之间的平衡、较慢的重排为热力学相当稳定的 [8 + 8] 环十六碳六烯 (16)，以及在 -42.3 和 -8.2 摄氏度之间的动力学研究。二聚体 16 到单体 1 的 Cycloreversion 发生在 60.4-86.6 摄氏度的范围内（DeltaH = 31.7 kcal mol(-1)，DeltaS = +10.8 cal mol(-1) K(-1)）。在这些 1,2-二己三烯基环丁烷中，立体突变率和环回复率之比明显高于两个稳定性较差的先前公开的实施例。考虑了 Doubleday
• The Cyclohexadienyl Radical in the Thermal Syn−Anti Isomerization of Two Crossed Pentaenes of the Type of Bis-Homofulvalene
  作者：W. von E. Doering、Ludmila Birladeanu、Keshab Sarma、Li-Sming Shao

  DOI：10.1021/ja953416z

  日期：1996.1.1

  elucidation of the dependence of enthalpy of stabilization on configuration among the pentadienyl radicals, a designer pentaene of the (Z,Z) type, (R,R)-5,5‘,6,6‘,7,7‘,8,8‘-octahydro-4a,4a‘-dimethyl-2,2‘-bi-4a(H)-naphthylidene, has been prepared and subjected to a kinetic study of cis, trans isomerization about its central double bond. The resulting activation parameters and those of a more complicated

  为了进一步阐明稳定焓对戊二烯基自由基构型的依赖性，设计了 (Z,Z) 型 (R,R)-5,5',6,6',7,7' 的戊烯,8,8'-octahydro-4a,4a'-二甲基-2,2'-bi-4a(H)-naphthylidene，已制备并对其中心双键进行顺反异构化的动力学研究。所得的活化参数和更复杂的例子 3,3'-bicholesta-1,4-二亚苯基的活化参数基本相同，它们的平均值为 ΔH⧧ = 36.8 kcal/mol 和 ΔS⧧ = +1.8 eu。这种活化焓显着高于 (E,E) 和 (E,Z) 构型的戊烯。双高富瓦烯型共面交叉共轭体系中的共轭相互作用尚未通过理论计算进行实验评估或估计，环己二烯基的稳定焓目前还不能确定。如果将共轭相互作用等同于四个 Kistiako ......
• The conversion of (−)- and (+)-dihydrocarvone into chiral intermediates for the synthesis of (−)-polygodial, (−)-warburganal and (−)-muzigadial
  作者：Ben.J.M. Jansen、Jacoba A. Kreuger、Aede De Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80143-7

  日期：1989.1

  (−)-Dihydrocarvone was converted into (−)-(4aR, 8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a, 8,8-trimethylnaphthalene-2(H)-one (1) via an efficient route in which a Wolff-Kishner reduction, accompanied with a double bond isomerisation brought on a major simplification. Ketone 1 is a suitable intermediate for the syntheses of the insectantifeedants (−)-polygodial and (−)-warburganal. (+)-Dihydrocarvone was

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。
• JANSEN, BEN. J. M.;KREUGER, JACOBA A.;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1447-1452
  作者：JANSEN, BEN. J. M.、KREUGER, JACOBA A.、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, AKIRA;KAMATA, HIROTOSHI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 8, C. 2043-2048
  作者：TANAKA, AKIRA、KAMATA, HIROTOSHI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——