1-bromo-2,6-bis(2-bromoacetyl)benzene | 193812-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2,6-bis(2-bromoacetyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1-[2-bromo-3-(2-bromoacetyl)phenyl]ethanone
• CAS: 193812-91-8
• 化学式: C₁₀H₇Br₃O₂
• 分子量: 398.876
• InChiKey: BZCQWNDJAPPOEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,6-bis(2-bromoacetyl)benzene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 selenium 、 air 、 sodium hydride 、 magnesium 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6-双[（2 S）-四氢呋喃-2-基]苯基二硒化物：有效的烯烃不对称亲电加成反应试剂

  摘要：

  报道了一种新型且极为有效的有机硒试剂（2）的对映选择性合成。发现该手性试剂在硒代甲氧基化和闭环反应中以非常高的面部选择性与烯烃反应。在某些情况下，发现非对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01030-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-bromo-2,6-bis(2-bromoacetyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel bis(azole) pincer palladium complexes: synthesis, structures and applications in Mizoroki–Heck reactions

  摘要：

  合成了两种新型NCN型螯合配体前驱体,其骨架分别为2,6-双(噁唑-4-基)苯(A)和2-(噻唑-4-基)-6-(噁唑-4-基)苯(B),之后对A和B进行铂催化得到两种新型双唑螯合配体配合物,即[(A-κ3 NCN)PdBr](1)和[(B-κ3 NCN)PdBr](2)。两种配合物均通过核磁共振、质谱、差示扫描量热-热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。配合物1的晶体属于非对称正交晶系Cmc21(No. 36,Z=4)。配合物2的晶体属于对称单斜晶系P21/n(No. 14,Z=4)。两种配合物的化学式相似,但结构略有不同:它们都是由具有相同拓扑结构但堆叠次序不同的二维层状超分子组成,即配合物1的堆叠次序为AAAA型,而配合2的堆叠次序为AA1 AA1 交替型(A表示一个层;A1表示A的反演对称对等)。另外,这些配合物在 Mizoroki-Heck 反应中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01414a

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Iodides, Bromides, and Chlorides Catalyzed by Bis(thiazole) Pincer Palladium Complexes
  作者：Qun-Li Luo、Jian-Ping Tan、Zhi-Fu Li、Wen-Hui Nan、Dong-Rong Xiao

  DOI：10.1021/jo3011733

  日期：2012.9.21

  Bis(thiazole) pincer palladium complexes showed efficient catalytic activity for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides, allowing the synthesis of biaryls with very high turnover numbers and turnover frequencies. The complexes were successfully applied in the scalable and green synthesis of the key intermediates of bioactive LUF5771 and its analogues.

  双（噻唑）钳形钯配合物对芳族卤化物的Suzuki-Miyaura偶联显示出有效的催化活性，从而可以合成具有很高的转换数和转换频率的联芳基。该复合物已成功应用于生物活性LUF5771及其类似物关键中间体的可扩展和绿色合成。