2,6-diacetylbromobenzene | 174833-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diacetylbromobenzene
• 英文别名: 1,1'-(2-Bromo-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one)；1-(3-acetyl-2-bromophenyl)ethanone
• CAS: 174833-49-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: MLOBLPSPJDOAJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetylbromobenzene 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-bromo-2,6-bis(2-bromoacetyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel bis(azole) pincer palladium complexes: synthesis, structures and applications in Mizoroki–Heck reactions

  摘要：

  合成了两种新型NCN型螯合配体前驱体,其骨架分别为2,6-双(噁唑-4-基)苯(A)和2-(噻唑-4-基)-6-(噁唑-4-基)苯(B),之后对A和B进行铂催化得到两种新型双唑螯合配体配合物,即[(A-κ3 NCN)PdBr](1)和[(B-κ3 NCN)PdBr](2)。两种配合物均通过核磁共振、质谱、差示扫描量热-热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。配合物1的晶体属于非对称正交晶系Cmc21(No. 36,Z=4)。配合物2的晶体属于对称单斜晶系P21/n(No. 14,Z=4)。两种配合物的化学式相似,但结构略有不同:它们都是由具有相同拓扑结构但堆叠次序不同的二维层状超分子组成,即配合物1的堆叠次序为AAAA型,而配合2的堆叠次序为AA1 AA1 交替型(A表示一个层;A1表示A的反演对称对等)。另外,这些配合物在 Mizoroki-Heck 反应中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01414a
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-乙酰基-2-氨基苯基)乙酮 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,6-diacetylbromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Chimenti, Franco; Bolasco, Adriana; Manna, Fedele, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 12, p. 515 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Masked Phosphinidene Trapped in a Fluxional NCN Pincer
  作者：Jakub Hyvl、Wesley Y. Yoshida、Arnold L. Rheingold、Russell P. Hughes、Matthew F. Cain

  DOI：10.1002/chem.201604415

  日期：2016.12.5

  in solution between −60 and 60 °C. In the solid state, the phosphinidene is coordinated by one adjacent N atom featuring a formal P−N bond (1.757(2) Å) to give a five‐membered ring with some aromatic character, confirmed by DFT calculations (B3LYP‐D3/6‐311G**++) to be the ground‐state structure. Equilibration of the two N ligands occurs rapidly in solution via a “bell‐clapper”‐type process through

  提出了在NCN钳夹中捕获次膦（RP）的方法。稳定化的次膦基1的特征在于31 P 1 H}，1 H和13 C 1 H} NMR光谱，显示平均C 2 v-60至60°C之间的溶液对称性。在固态下，次膦基与相邻的一个具有正式P-N键（1.757（2）Å）的N原子配位，得到具有某些芳香特性的五元环，通过DFT计算证实（B3LYP-D3 / 6 ‐311G ** ++）为基态结构。两个N配体的平衡通过“贝尔-拍子”型过程在溶液中迅速发生，其缔合对称过渡态计算为比基态高4.0 kcal mol -1。
• Scandium and gadolinium complexes with aryldiimine NCN pincer ligands: Synthesis, characterization, and catalysis on isoprene and 1,5-hexadiene polymerization
  作者：Teng Jia、Shu-yun Xu、Li-cheng Huang、Wei Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2018.02.010

  日期：2018.5

  analysis and the solid structures of 1c, 1d, 1f, and 2b were confirmed by X-ray diffraction analysis to be monomeric with N,C,N-tridentate ligands coordinating to the metal center in a typical meridional manner. In the presence of alkylaluminium and trityl borate, these well-defined complexes showed moderate to high activities in isoprene polymerization affording cis-1,4 enriched polymers (up to 98.3%). Moreover

  摘要带有三齿芳基二亚胺NCN钳形配体Ar [NCNH] ScCl2（THF）2（Ar = Ph（1a）; Ar = 2,6-Me2C6H3（1b），Ar = 2,6-Et2C6H3（1c）的几种scan和ado配合物，Ar = 2,6-iPr2C6H3（1d），Ar = p-MeC6H4（1e），Ar = 2,4,6-Me3C6H2（1f）），Ar [NCNMe] MCl2（THF）2（M = Sc，Ar ＝ 2，6-Me 2 C 6 H 3（2b）； M ＝ Gd，Ar ＝ 2，6-Me 2 C 6 H 3（3b），Ar ＝ 2，6-iPr 2 C 6 H 3（3d）），并通过锂合成iPrPh [NCNMe] ScCl 2（2d）。用nBuLi制备相应的配体，然后分别加入ScCl 3（THF）3或GdCl 3（THF）3。这些配合物通过元素分析得到了很好的表征，X射线衍射分析证实了1c，
• Enantioconvergent synthesis of chiral fluorenols from racemic secondary alcohols <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/chiral norbornene cooperative catalysis
  作者：Bo Ding、Qilin Xue、Han Wei、Jiangwei Chen、Ze-Shui Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Jianting Tang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/d4sc01004c

  日期：——

  An efficient protocol for the asymmetric synthesis of fluorenols has been developed through an enantioconvergent process enabled by Pd(II)/chiral norbornene cooperative catalysis. This approach allows facile access to diverse functionalized chiral fluorenols with constantly excellent enantioselectivities, applying readily available racemic secondary ortho-bromobenzyl alcohols and aryl iodides as the

  通过 Pd( II )/手性降冰片烯协同催化的对映收敛过程，开发了一种有效的芴醇不对称合成方案。该方法可以使用容易获得的外消旋仲邻溴苯甲醇和芳基碘化物作为起始材料，轻松获得具有持续优异的对映选择性的多种官能化手性芴醇。
• Catalytic Activation of N₂O at a Low-Valent Bismuth Redox Platform
  作者：Yue Pang、Markus Leutzsch、Nils Nöthling、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.0c10092

  日期：2020.11.18

  Herein we present the catalytic activation of N₂O at a Bi^I⇄Bi^III redox platform. The activation of such a kinetically inert molecule was achieved by the use of bismuthinidene catalysts, aided by HBpin as reducing agent. The protocol features remarkably mild conditions (25 °C, 1 bar N₂O), together with high turnover numbers (TON, up to 6700) and turnover frequencies (TOF). Analysis of the elementary steps enabled structural characterization of catalytically relevant intermediates after O-insertion, namely a rare arylbismuth oxo dimer and a unique monomeric arylbismuth hydroxide. This protocol represents a distinctive example of a main-group redox cycling for the catalytic activation of N₂O.
• Practical Synthesis of (<i>R,R</i>)<i>-</i> and (<i>S,S</i>)-Bis[2,6-bis(1-ethoxyethyl)phenyl] Diselenide
  作者：Robert Déziel、Eric Malenfant、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/jo951919h

  日期：1996.1.1