dimethyl-3-formyl-2-(furan-2-yl)-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1221716-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl-3-formyl-2-(furan-2-yl)-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-dimethyl 3-formyl-2-(furan-2-yl)-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate；dimethyl (2S)-3-formyl-2-(furan-2-yl)-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1221716-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: SNBLBIUPPLLYEX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 甲醇 、 dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-dimethyl 3-formyl-2-(furan-2-yl)-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 、 dimethyl-3-formyl-2-(furan-2-yl)-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属和有机催化的串联环化-迈克尔反应

  摘要：

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo2013077

文献信息

• Highly enantioselective Michael-cyclization cascade promoted by synergistic asymmetric aminocatalysis and Lewis acid catalysis
  作者：Chenguang Yu、Yinan Zhang、Shilei Zhang、Jing He、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.096

  日期：2010.3

  The novel dual cooperative asymmetric aminocatalysis and Lewis acid catalysis has been successfully developed for promoting cascade Michael-cyclization reaction with high enantio-, regio- and chemo-selectivity. The simple and practical process affords a one-pot approach to synthetically useful cyclopentenes.

  已经成功开发了新颖的双协同不对称氨基催化和路易斯酸催化，以促进具有高对映体，区域和化学选择性的级联迈克尔环化反应。简单实用的方法为合成有用的环戊烯提供了一锅法。
• Tandem Cyclization–Michael Reaction by Combination of Metal- and Organocatalysis
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Cecilia Martín-Santos、Leticia Cubo、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1021/jo2013077

  日期：2011.9.2

  The use of a catalytic amount of platinum complexes (1 mol %) was found to be compatible with different organocatalysts (DABCO or the Jørgensen–Hayashi catalyst) that were used in the functionalization of various activated methylenes. By this method, a series of lactones with C-3 quaternary centers and substitution at C-5 were prepared.

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。