1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione | 1245925-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• CAS: 1245925-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: SSPJANRCRGKOKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.2-221.9 °C
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  Wittig烯化-Claisen重排协议被应用于获得3-烯基吲哚酮。然后将这种吲哚酮转化为(±)-蓝紫素和(±)-马鞭草碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.103
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-1'-(toluene-4-sulfonyl)-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione 在 萘 、 三氟甲磺酸 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下，基于Ynesulfonamide的硅胶和氧化铝介导的非对映选择性级联环化成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-

  摘要：

  螺旋[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷酮] -2-酮是通过硅胶和氧化铝介导的顺序转化合成的，该转化是基于纯净的色胺衍生的乙磺酰胺底物。螺线形吲哚中间体中的水被阻止，从而防止了螺线形吲哚合成中通过Wagner-Meerwein重排的C-C键迁移的固有趋势。使用多种底物研究了该方法的官能团耐受性。通过同位素标记的实验探索了顺序转化的详细机制。该策略被进一步应用在吲哚生物碱蓝藻碱和Horsfiline的正式合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701576

文献信息

• Spiro-fused Pyrrolidine, Piperidine, and Oxindole Scaffolds from Lactams
  作者：Christoph Hirschhäuser、Jeremy S. Parker、Matthew W. D. Perry、Mairi F. Haddow、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol302176z

  日期：2012.9.21

  Expedient routes to three classes of novel spiro-fused pyrrolidine, piperidine, and indoline heterocycle scaffolds are described. These three-dimensional frameworks, which conform to the “rule of three”, are suitably protected to allow for site-selective manipulation and functionalization. Different modes of substrate control were explored, which allow for good to excellent levels of diastereoselectivity

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。
• Synthesis of Functionalized Pyrrolidinone Scaffolds via Smiles-Truce Cascade
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02559

  日期：2023.9.15

  with cyclopropane diesters under simple base treatment to give α-arylated pyrrolidinones. This one-pot process comprises three steps: nucleophilic ring-opening of the cyclopropane, reaction of the resulting enolate in a Smiles-Truce aryl transfer, and lactam formation. The reaction represents a new, operationally simple approach to biologically active pyrrolidinones and expands Smiles-Truce arylation

  已发现芳基磺酰胺在简单的碱处理下与环丙烷二酯反应生成α-芳基化吡咯烷酮。该一锅法包括三个步骤：环丙烷的亲核开环、所得烯醇化物在 Smiles-Truce 芳基转移中的反应以及内酰胺形成。该反应代表了一种新的、操作简单的生物活性吡咯烷酮方法，并扩展了 Smiles-Truce 芳基化方法，以涵盖级联过程中的 sp 3亲电子中心。