tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1161949-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-3-prop-2-enyl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1161949-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XVIDLNNHQFPITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 silica-supported sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  Wittig烯化-Claisen重排协议被应用于获得3-烯基吲哚酮。然后将这种吲哚酮转化为(±)-蓝紫素和(±)-马鞭草碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.103
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirocyclopentaneoxindoles Containing the Oxime Group by Organocatalyzed Michael Addition/ISOC/Fragmentation Sequence
  作者：Xiang Li、Ying-Mei Li、Fang-Zhi Peng、Shou-Tao Wu、Ze-Qian Li、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol2024955

  日期：2011.12.2

  A highly diastereo- and enantioselective organocatalytic protocol for the synthesis of biologically important spirocyclopentaneoxindoles containing the oxime functional group from easily accessible 3-allyl-substituted oxindoles and nitroolefins has been developed by a one-pot Michael addition/ISOC/fragmentation sequence.

  通过一锅迈克尔加成/ ISOC /片段化序列已开发出一种高度非对映体和对映体选择性的有机催化方案，用于从易于获得的3-烯丙基取代的羟吲哚和硝基烯烃合成含肟官能团的生物学上重要的螺环戊烷氧吲哚。
• Catalytic Asymmetric Construction of Spirocyclopentaneoxindoles by a Combined Ru-Catalyzed Cross-Metathesis/Double Michael Addition Sequence
  作者：Ying-Mei Li、Xiang Li、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Shou-Tao Wu、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol202624f

  日期：2011.12.2

  stereocenter have been constructed in good yields (72–87%) with excellent diastereoselectivity (16:1→30:1 dr) and enantioselectivity (93→99% ee) by a combined Ru-catalyzed cross-metathesis/organocatalyzed asymmetric double-Michael addition sequence.

  具有四个连续的立体中心（包括一个螺四元立体中心）的具有生物学重要性的，具有合成挑战性的螺环戊烷吲哚已通过高产率（72：87％），出色的非对映选择性（16：1→30：1 dr）和对映选择性（93→99％ee）构建联合Ru催化的交叉复分解/有机催化的不对称双Michael加成序列。
• Assembly of Spirooxindole Derivatives Containing Four Consecutive Stereocenters by Using Cascade Reactions Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene
  作者：Bing Zhou、Zhi Luo、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201203436

  日期：2013.4.2

  Biologically important and synthetically challenging spirocyclopentaneoxindoles with four consecutive stereocenters, including one spiroquaternary stereocenter, have been constructed in good yields and diastereoselectivity by a cascade reaction catalyzed by an N‐heterocyclic carbene (see scheme). This reaction also provides a new strategy to access highly unusual tricyclic oxindoles.

  呼吸内：具有生物学上重要意义且具有合成挑战性的螺环戊烷并吲哚具有四个连续的立体中心，包括一个螺四元立体中心，通过N杂环卡宾催化的级联反应以良好的收率和非对映选择性构建（参见方案）。该反应还提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环恶唑。
• Sequential Allylic Substitution/Pauson–Khand Reaction: A Strategy to Bicyclic Fused Cyclopentenones from MBH-Acetates of Acetylenic Aldehydes
  作者：Chada Raji Reddy、Paridala Kumaraswamy、Kiran K. Singarapu

  DOI：10.1021/jo500962d

  日期：2014.9.5

  approach for the construction of novel bicyclic fused cyclopentenones starting from Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of acetylenic aldehydes with flexible scaffold diversity has been achieved using a two-step reaction sequence involving allylic substitution and the Pauson–Khand reaction. This strategy provided a facile access to various bicyclic cyclopentenones fused with either a carbocyclic or a

  使用包含烯丙基取代和Pauson-Khand反应的两步反应序列，已成功构建了一种新的双环稠合环戊烯酮（从具有柔性骨架多样性的炔属乙醛的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯开始）的构建方法。该策略提供了以良好收率容易地获得与碳环或杂环系统稠合的各种双环环戊烯酮的途径。