1-Benzyl-1'-(toluene-4-sulfonyl)-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione | 254428-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-1'-(toluene-4-sulfonyl)-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• 英文别名: 1-benzyl-1'-tosylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• CAS: 254428-51-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 446.527
• InChiKey: GWEZDFABHGLZDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.6-180.7 °C
• 沸点：
  702.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-1'-(toluene-4-sulfonyl)-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione 在 萘 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下，基于Ynesulfonamide的硅胶和氧化铝介导的非对映选择性级联环化成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-

  摘要：

  螺旋[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷酮] -2-酮是通过硅胶和氧化铝介导的顺序转化合成的，该转化是基于纯净的色胺衍生的乙磺酰胺底物。螺线形吲哚中间体中的水被阻止，从而防止了螺线形吲哚合成中通过Wagner-Meerwein重排的C-C键迁移的固有趋势。使用多种底物研究了该方法的官能团耐受性。通过同位素标记的实验探索了顺序转化的详细机制。该策略被进一步应用在吲哚生物碱蓝藻碱和Horsfiline的正式合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701576
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 1-Benzyl-1'-(toluene-4-sulfonyl)-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下，基于Ynesulfonamide的硅胶和氧化铝介导的非对映选择性级联环化成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-

  摘要：

  螺旋[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷酮] -2-酮是通过硅胶和氧化铝介导的顺序转化合成的，该转化是基于纯净的色胺衍生的乙磺酰胺底物。螺线形吲哚中间体中的水被阻止，从而防止了螺线形吲哚合成中通过Wagner-Meerwein重排的C-C键迁移的固有趋势。使用多种底物研究了该方法的官能团耐受性。通过同位素标记的实验探索了顺序转化的详细机制。该策略被进一步应用在吲哚生物碱蓝藻碱和Horsfiline的正式合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701576

文献信息

• Facile, Novel Methodology for the Synthesis of Spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindoles]: Catalyzed Ring Expansion Reactions of Cyclopropanes by Aldimines
  作者：Phil B. Alper、Christiane Meyers、Andreas Lerchner、Dionicio R. Siegel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e

  日期：1999.11.2