(+/-)-13α-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-16β,17-(isopropylidenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolane | 78310-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-13α-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-16β,17-(isopropylidenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolane
• 英文别名: (+/-)-13α-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-3,3-(ethylenedioxy)-16β,17-(isopropylidenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolane
• CAS: 78310-47-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₅Si
• 分子量: 506.798
• InChiKey: HWCQLWKMUTVXEI-NJLPMXIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13α-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-16β,17-(isopropylidenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolane 在 正丁基锂 、 乙二醇二甲醚 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲胺 、 N,N-二甲基磷氨基二氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 rac-(4R,6a'S,8'R,11a'S,11b'S)-2,2,11b'-trimethyl-1',6',6a',7',8',10',11',11b'-octahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-4,9'-[8,11a]methanocyclohepta[a]naphthalen]-3'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-aphidicolin and (.+-.)-.beta.-chamigrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-13α-((tert-Butylmethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolan-16-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 (+/-)-13α-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-(ethylenedioxy)-16β,17-(isopropylidenedioxy)-5-epi-18,19-dinoraphidicolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereoselective total synthesis of (.+-.)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a068