1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-(m-tolyl)urea | 93088-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-(m-tolyl)urea
• CAS: 93088-30-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ATUFAAQUDWFZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-(m-tolyl)urea 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((3-methyl-2-oxo-1-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)thio)-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Sulfur Derivatives as Sulfenylating Reagents: Visible-Light-Mediated Direct Thiolation of Activated C(sp2)–H Bonds with Dihalosulfuranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01305
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-(m-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多环喹啉的非对映选择性分子内环化/波瓦罗夫反应级联

  摘要：

  通过原位产生的2-氧代咪唑阳离子的Povarov反应，开发了合成复杂的类生物碱氮杂杂环化合物的方法。该反应导致形成 2 个 C-N、2 个 C-C 键和三个立体中心，具有优异的区域和非对映选择性。基于对照实验和量子化学数据，提出了反应环化的机理，并对非对映选择性的起源进行了合理化解释。此外，已经使用相同的方法实现了难以获得的 4,4'-bi(imidazol-2-one) 衍生物的直接合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01031c

文献信息

• The Highly Regioselective Synthesis of Novel Imidazolidin-2-Ones via the Intramolecular Cyclization/Electrophilic Substitution of Urea Derivatives and the Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Almir S. Gazizov、Andrey V. Smolobochkin、Elizaveta A. Kuznetsova、Dinara S. Abdullaeva、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik、Alexandra D. Voloshina、Victor V. Syakaev、Anna P. Lyubina、Syumbelya K. Amerhanova、Julia K. Voronina

  DOI：10.3390/molecules26154432

  日期：——

  A series of novel 4-(het)arylimidazoldin-2-ones were obtained by the acid-catalyzed reaction of (2,2-diethoxyethyl)ureas with aromatic and heterocyclic C-nucleophiles. The proposed approach to substituted imidazolidinones benefits from excellent regioselectivity, readily available starting materials and a simple procedure. The regioselectivity of the reaction was rationalized by quantum chemistry calculations

  通过（2,2-二乙氧基乙基）脲与芳香族和杂环C-亲核试剂的酸催化反应，获得了一系列新型4-(het)arylimidazoldin-2-ones 。所提出的取代咪唑烷酮的方法得益于出色的区域选择性、易得的起始材料和简单的程序。通过量子化学计算和控制实验合理化了反应的区域选择性。在体外测试了所得化合物的抗癌活性。