p-Hydroxybenzaldehyde O-β-D-galactopyranoside | 3150-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Hydroxybenzaldehyde O-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-Formylphenyl-β-D-galaktosid；4-(β-D-galactopyranosyloxy)-benzaldehyde；4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 3150-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: OLZAGZCCJJBKNZ-KSSYENDESA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Hydroxybenzaldehyde O-β-D-galactopyranoside 在 1-羟基环己基苯基甲酮 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用 1-羟基环己基苯基酮将伯醇和醛氧化成羧酸

  摘要：

  伯醇氧化成相应的羧酸是有机合成中基本且有用的反应之一。在本文中，我们报告了通过 1-羟基环己基苯基酮介导的氢化物转移反应将伯醇和醛氧化为酸的综合结果。在叔丁醇钠的强碱性条件下，室温氧化可耐受一系列官能团，包括脆弱的叔丁亚磺酰胺、胺、硫化物、烯烃和杂环，并提供良好至优异的产率。最重要的是，我们的氧化过程可以应用于在仲醇存在下将伯醇和醛化学选择性氧化为羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00096
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-Hydroxybenzaldehyde O-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NIR-excited imaging and in vivo visualization of β-galactosidase activity using a pyranonitrile-modified upconversion nanoprobe

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122411

文献信息

• Structure-stability correlations for imine formation in aqueous solution
  作者：C. Godoy-Alcántar、Anatoly K. Yatsimirsky、J.-M. Lehn

  DOI：10.1002/poc.941

  日期：2005.10

  Imine formation between 25 aldehydes and 13 amines in aqueous solution in the pH range 7–11 was studied by 1H NMR spectroscopy. A three-parameter linear equation correlating logarithms of imine formation constants with pKa and HOMO energies of amines and LUMO energies of aldehydes is proposed. In view of the widespread occurrence of imine-forming processes in both chemistry and biology, the data presented

  通过1 H NMR光谱研究了pH在7-11范围内的水溶液中25种醛和13种胺之间亚胺的形成。提出了一个三参数线性方程，将亚胺形成常数的对数与p K a和胺的HOMO能级与醛的LUMO能级相关。鉴于化学和生物学中亚胺形成过程的广泛发生，所提供的数据对于物理有机化学具有重要意义，对于动态组合化学尤为重要。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Transmembrane signal transduction by cofactor transport
  作者：Istvan Kocsis、Yudi Ding、Nicholas H. Williams、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d1sc03910e

  日期：——

  moiety, which allows modulation of activity through covalent conjugation with aldehydes. Conjugation with a sugar derivative abolished activity, because the resulting hydrazone is too polar to cross the bilayer, whereas conjugation with a pyridine derivative increased activity. Coupling transport with catalysis provides a straightforward mechanism for generating complex systems using simple components

  生物系统中的信息处理和细胞信号传导依赖于跨脂双层膜传递化学信号，但能够实现这一过程的合成系统的例子很少见。已经开发出一种合成换能器，其响应于将金属离子添加到外部囊泡溶液中而触发脂质囊泡内酯底物的催化水解。在囊泡的内部隔室中产生的输出信号是通过将金属离子辅因子与换能器上的头部基团结合以形成具有催化能力的复合物而产生的。信号转导机制基于金属离子辅因子通过换能器跨双层的传输，通过添加镉（II)和乙二胺四羧酸分别输入信号。该换能器还配备有一个酰肼部分，它允许通过与醛的共价结合来调节活性。与糖衍生物缀合会消除活性，因为所得腙极性太强而无法穿过双层，而与吡啶衍生物缀合会增加活性。将运输与催化耦合为使用简单组件生成复杂系统提供了一种直接的机制。
• 同时检测β-半乳糖苷酶和溶酶体pH的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN113234111A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了结构通式（I）所示化合物及其制备方法，该化合物可同时检测β‑半乳糖苷酶和溶酶体pH，是一种单分子比率型“二维”荧光探针，单分子比率型荧光探针在使用时可避免单功能的两个探针同时使用时产生的串扰，并通过两个发射带的自校准，实现更加准确的分析；通过对细胞内衰老相关的β‑半乳糖苷酶活性和衰老相关的溶酶体pH进行同时检测，实现了细胞衰老的精准检测。
• Chromogenic merocyanine enzyme substrates
  申请人：Miles Inc.

  公开号：US05122602A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  Chromogenic merocyanine enzyme substrate compounds of the general formula: ##STR1## where Y is an enzymatically-cleavable group such as a radical of a sugar, carboxylic acid, amino acid, peptide, phosphoric acid, or sulfuric acid; A and B represent residues that complete 5- or 6-membered ring systems; R.sup.1 is substituted or unsubstituted alkyl; R.sup.2 and R.sup.3, independently, are hydrogen or lower alkyl; m, n, and p, which can be different, are integers from 0 through 3 provided that m+n+p must be at least 2; and X is an appropriate counterion (anion).

  通式为：##STR1## 的显色的巨环素酶底物化合物，其中Y是可酶解的基团，例如糖基、羧酸基、氨基酸基、肽基、磷酸基或硫酸基的基团；A和B代表补全5或6元环系统的残基；R.sup.1是取代或未取代的烷基；R.sup.2和R.sup.3，独立地，是氢或低烷基；m、n和p是整数，可以不同，范围是0到3，但m+n+p必须至少为2；X是适当的带电离子（阴离子）。
• Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1419 - 1430
  作者：Konishi, Fukuko、Esaki, Sachiko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——