(3aS,4S,6S,6aR)-6-[(2S)-2-azido-4-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]butyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 946063-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aR)-6-[(2S)-2-azido-4-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]butyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 946063-39-4
• 化学式: C₂₁H₃₅N₅O₅
• 分子量: 437.539
• InChiKey: SZNDNCWDAZNNGD-YEUHBGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aR)-6-[(2S)-2-azido-4-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]butyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[(2S)-2-azido-4-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]butyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic sinefungin

  摘要：

  (3aS,4S,6R,6aR)-四氢-2,2-二甲基-6-乙烯基-3aH-环戊烷[d][1,3]-二氧杂环-4-醇自身来源于核糖，提供了一个方便的起点，用于进行18步合成碳环烯丝霉素。此方法可适用于多种碳环烯丝霉素类似物，它们在杂环碱基和携带氨基酸的侧链方面具有多样性。©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.079
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aR)-6-[(2S)-2-azidopent-4-enyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aR)-6-[(2S)-2-azido-4-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]butyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic sinefungin

  摘要：

  (3aS,4S,6R,6aR)-四氢-2,2-二甲基-6-乙烯基-3aH-环戊烷[d][1,3]-二氧杂环-4-醇自身来源于核糖，提供了一个方便的起点，用于进行18步合成碳环烯丝霉素。此方法可适用于多种碳环烯丝霉素类似物，它们在杂环碱基和携带氨基酸的侧链方面具有多样性。©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.079