4-氰基-3-氟苯甲酸 | 176508-81-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-3-氟苯甲酸
• 中文别名: 3-氟-4-氰基苯甲酸；3-氟-4-腈基苯甲酸
• 英文名称: 4-cyano-3-fluorobenzoic acid
• CAS: 176508-81-9
• 化学式: C₈H₄FNO₂
• 分子量: 165.124
• InChiKey: ZWKNDLMYSLLMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0 to 166.0 °C
• 沸点：
  335.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

4-氰基-3-氟苯甲酸 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Cyano-3-fluorobenzoic Acid
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氰基-3-氟苯甲酸
百分比： >97.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 176508-81-9
分子式： C8H4FNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
164°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
log水分配系数 = 1.71

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.71
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-3-氟苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 tert-butyl {(tert-butoxy)-N-[(4-cyano-3-fluorophenyl)methyl]carbonylamino}formate
  参考文献：
  名称：

  底物-模拟弗林蛋白酶抑制剂的优化

  摘要：

  前蛋白转化酶弗林蛋白酶是药物设计的潜在目标，尤其是对于抑制弗林蛋白酶依赖性病毒复制的抑制。到目前为止，鉴定出的所有有效的合成弗林蛋白酶抑制剂都是多元化合物。我们以前开发的抑制剂4-（胍基甲基）苯基乙酰基-Arg-Tle-Arg-4-ami基苄基酰胺（MI-1148）被发现具有最高的效价。小鼠的初步研究表明，该四元化合物的治疗范围狭窄，而某些三元类似物的毒性则大大降低。这表明毒性至少在某种程度上取决于该抑制剂的整体多元特性。因此，在第一种方法中，将MI-1148的C末端联苯胺替换为碱性较低的P1残基。尽管效力降低，但仍有少数化合物在低纳摩尔范围内抑制弗林蛋白酶，但在细胞中的功效微不足道。在第二种方法中，将P2精氨酸替换为赖氨酸。与MI-1148相比，这种弗林蛋白酶抑制剂的效力略有降低，但在细胞培养中对西尼罗河和登革热病毒表现出相似的抗病毒活性，在小鼠中的毒性也有所降低。这些结果为开发有效且耐

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700596
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-氟苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氰基-3-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryloximes as Solid-Phase Ketone Linkers

  摘要：

  In both solution and the solid phase, a variety of ketone oxime anions have been treated with 4-substituted-2-fluorobenzonitriles to give the corresponding nucleophilic aromatic substitution aryloxime adducts. Under aqueous acidic conditions, these adducts underwent cyclization to give the corresponding ketones. Suzuki and amide coupling reactions were also successfully performed on two resin-bound oximes followed by subsequent cyclorelease to give ketone product in good yields and purities.

  DOI：

  10.1021/ol026913a

文献信息

• IMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Khilevich Albert

  公开号：US20100016373A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides certain imidazole carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same.

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。
• INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US20190185451A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Compounds and compositions for modulating fibroblast activation protein (FAP) are described. The compounds and compositions may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases, including hyperproliferative diseases.

  描述了用于调节成纤维细胞活化蛋白（FAP）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可能被用作治疗疾病的治疗剂，包括高增殖性疾病。
• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• Synthetic and Biological Studies on New Urea and Triazole Containing Cystobactamid Derivatives
  作者：Therese Planke、Katarina Cirnski、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201904073

  日期：2020.4

  Cystobactamid 861-2 is the most active member of these antibiotics. Most amide bonds present in the cystobactamids link benzoic acids with anilines and it was found that some of these amide bonds undergo chemical and enzymatic hydrolysis, especially the one linking ring C with ring D. This work reports on the chemical synthesis and biological evaluation of thirteen new cystobactamids that still contain

  Cystobactamids 属于基于芳烃的低聚酰胺类，可有效抑制细菌 IIa 型拓扑异构酶。Cystobactamid 861-2 是这些抗生素中最活跃的成员。大多数存在于cystobactamids 的酰胺键将苯甲酸与苯胺连接起来，并且发现其中一些酰胺键经历化学和酶水解，尤其是连接环C 和环D 的一个。这项工作报告了13 个的化学合成和生物学评价仍包含甲氧基天冬氨酸铰链的新型囊菌酰胺。然而，在后一种情况下，我们通过脲或三唑基团和修饰的环 A 交换了选定的酰胺键。虽然这些结构替代物可以提高水解稳定性，但囊菌酰胺 861-2 的高抗菌效力只能在特定情况下保留。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ASSOCIÉE À LA TROPOMYOSINE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2014053967A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。