2-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-cyclododecylacetamide | 1262298-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-cyclododecylacetamide
• CAS: 1262298-73-6
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 434.533
• InChiKey: ZTCZMBJFRXZFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-cyclododecylacetamide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E/Z)-N-cyclododecyl-2-(4-(1-hydrazonoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DRUG CONJUGATES WITH PHOTOCLEAVABLE SOLUBILITY MODULATORS
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT DOTÉS DE MODULATEURS DE SOLUBILITÉ PHOTOCLIVABLES

  摘要：

  该发明涉及一种适用于形成植入式光活化药物库的组合物，制备该组合物的方法，以及使用该组合物的方法和系统。该组合物包括多种药物共轭物，其中包括药物分子和小溶解度调节部分。这些药物共轭物在植入到受试者体内作为药物库时是不溶的，而一旦从库中解离出来，药物则最好是可溶的。该发明的一个方面涉及具有通过使用疏水非极性基团改变药物共轭物溶解度的调节部分的药物共轭物。该发明的另一个方面涉及具有通过使用带电基团改变药物溶解度的调节部分的药物共轭物，该基团将药物共轭物的等电点转移到生理pH值。

  公开号：

  WO2018200462A1
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-cyclododecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DRUG CONJUGATES WITH PHOTOCLEAVABLE SOLUBILITY MODULATORS
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT DOTÉS DE MODULATEURS DE SOLUBILITÉ PHOTOCLIVABLES

  摘要：

  该发明涉及一种适用于形成植入式光活化药物库的组合物，制备该组合物的方法，以及使用该组合物的方法和系统。该组合物包括多种药物共轭物，其中包括药物分子和小溶解度调节部分。这些药物共轭物在植入到受试者体内作为药物库时是不溶的，而一旦从库中解离出来，药物则最好是可溶的。该发明的一个方面涉及具有通过使用疏水非极性基团改变药物共轭物溶解度的调节部分的药物共轭物。该发明的另一个方面涉及具有通过使用带电基团改变药物溶解度的调节部分的药物共轭物，该基团将药物共轭物的等电点转移到生理pH值。

  公开号：

  WO2018200462A1

文献信息

• Patterning of Gene Expression Using New Photolabile Groups Applied to Light Activated RNAi
  作者：Piyush K. Jain、Samit Shah、Simon H. Friedman

  DOI：10.1021/ja107226e

  日期：2011.1.26

  The spacing, timing, and amount of gene expression are crucial for a range of biological processes, including development. For this reason, there have been many attempts to bring gene expression under the control of light. We have previously shown that RNA interference (RNAi) can be controlled with light through the use of siRNA and dsRNA that have their terminal phosphates modified with the dimethoxy nitro phenyl ethyl (DMNPE) group. Upon irradiation, these groups photolyze and release native RNA. The main problem with light activated RNA interference (LARI) to date is that the groups used only partially block RNA interference prior to irradiation, thus limiting the utility of the approach. Here, we describe a new photocleavable group, cyclo-dodecyl DMNPE (CD-DMNPE), designed to completely block the interaction of duplexes with the cellular machinery responsible for RNA interference prior to irradiation. This allowed us to switch from normal to a near complete reduction in gene expression using light, and to construct well-defined patterns of gene expression in cell monolayers. Because this approach is built on the RNA interference pathway, it benefits from the ability to quickly identify duplexes that are effective at low or subnanomolar concentrations. In addition, it allows for the targeting of endogenous genes without additional genetic manipulation. Finally, because of the regiospecificity of CD-DMNPE, it allows a standard duplex to be quickly modified in a single step. The combination of its efficacy and ease of application will allow for the facile control of the spacing, timing, and degree of gene expression in a range of biological systems.