ally 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-4-O-(p-bromophenylsulfonyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 92734-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ally 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-4-O-(p-bromophenylsulfonyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 92734-33-3
• 化学式: C₃₁H₃₀BrNO₁₀S
• 分子量: 688.55
• InChiKey: VJVSULRHJJZPQU-QWCZOQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ally 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-4-O-(p-bromophenylsulfonyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 barium hydroxide octahydrate 、 乙醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。便利制备烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖吡喃糖苷的部分苄基衍生物，其在4位扩链

  摘要：

  摘要由相应的葡萄糖化合物2-烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（1），通过在O上连续的选择性苯甲酰化制得烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（5） -3和O-6，对溴苯磺酰化，苯甲酸铯置换和O-脱苯甲酰化。由5通过4,6-亚苄基乙缩醛6由5制备烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（10），将其依次苄基化并进行温和的酸水解从而提供二醇8。然后通过α-溴甲苯在4,6-O-二丁基锡亚烷基衍生物9上的作用实现O-6的选择性苄基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85402-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 ally 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-4-O-(p-bromophenylsulfonyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。便利制备烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖吡喃糖苷的部分苄基衍生物，其在4位扩链

  摘要：

  摘要由相应的葡萄糖化合物2-烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（1），通过在O上连续的选择性苯甲酰化制得烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（5） -3和O-6，对溴苯磺酰化，苯甲酸铯置换和O-脱苯甲酰化。由5通过4,6-亚苄基乙缩醛6由5制备烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（10），将其依次苄基化并进行温和的酸水解从而提供二醇8。然后通过α-溴甲苯在4,6-O-二丁基锡亚烷基衍生物9上的作用实现O-6的选择性苄基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85402-6