methyl (2R,3R,3'aR,4R,5'R)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-8'-hydroxy-3-methyl-5'-pentyl-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-9'-carboxylate | 1182098-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,3'aR,4R,5'R)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-8'-hydroxy-3-methyl-5'-pentyl-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-9'-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,3'aS,4R,5'R)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-8'-hydroxy-3-methyl-5'-pentyl-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-9'-carboxylate
• CAS: 1182098-71-0
• 化学式: C₄₀H₅₂O₇Si
• 分子量: 672.934
• InChiKey: PLFPJHCBWHEIOX-WXXGOEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-((3R,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde 、 2,6-dihydroxy-4-[(2R)-2-hydroxyheptyl]benzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到methyl (2S,3R,3'aS,4R,5'R)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-8'-hydroxy-3-methyl-5'-pentyl-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Berkelic Acid 侧链的介绍和 C-22 立体化学的分配

  摘要：

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。

  DOI：

  10.1021/jo901221a

文献信息

• Synthesis of (−)-Berkelic Acid
  作者：Xiaoxing Wu、Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1002/anie.200805488

  日期：2009.2.2

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image