Benzyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 344550-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 344550-92-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: XHJBKNSJFBBZID-JYJZCUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl O-[2,3-di-O-benzyl-4-O-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 Benzyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g

文献信息

• α-Galactobiosyl units: thermodynamics and kinetics of their formation by transglycosylations catalysed by the GH36 α-galactosidase from Thermotoga maritima
  作者：Anna S. Borisova、Dina R. Ivanen、Kirill S. Bobrov、Elena V. Eneyskaya、Georgy N. Rychkov、Mats Sandgren、Anna A. Kulminskaya、Michael L. Sinnott、Konstantin A. Shabalin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.003

  日期：2015.1

  a limiting factor for application of the enzyme in the directed synthesis of oligogalactosides. However, this property can be used as a convenient tool in studies of thermodynamics of a glycosidic bond. Here, a novel approach to energy difference estimation is suggested. Both transglycosylation and hydrolysis of three types of galactosidic linkages were investigated using total kinetics of formation

  来自滨海嗜热菌（TmGal36A）的α-半乳糖苷酶的广泛区域选择性是该酶在寡半乳糖苷的定向合成中应用的限制因素。但是，该性质可以用作研究糖苷键热力学的方便工具。在此，提出了一种新的能量差估计方法。使用由海藻T.36（一种保留性的外泌作用糖苷水解酶）的单体糖苷水解酶家族36α-半乳糖苷酶催化的pNP-半乳糖苷的形成和水解的总动力学，研究了三种类型的半乳糖苷键的转糖基化和水解。我们估计了1,2-和1,3-键之间的过渡态自由能差（DeltaDeltaG（double dagger）0值等于5.34 +/- 0.85 kJ / mol）和1,6-键和1，之间 在由TmGal36A催化的反应过程中，pNP-半乳糖苷中有3个键（DeltaDeltaG（双匕首）0 = 1.46 +/- 0.23 kJ / mol）。利用自由能差形成和水解糖苷键（DeltaDeltaG（双匕首）F-DeltaDeltaG（双匕首）H），我们发现1
• Synthesis of branched and linear 1,4-linked galactan oligosaccharides
  作者：Mathias C. F. Andersen、Irene Boos、Christine Kinnaert、Shahid I. Awan、Henriette L. Pedersen、Stjepan K. Kračun、Gyrithe Lanz、Maja G. Rydahl、Louise Kjærulff、Maria Håkansson、Raymond Kimbung、Derek T. Logan、Charlotte H. Gotfredsen、William G. T. Willats、Mads H. Clausen

  DOI：10.1039/c7ob03035e

  日期：——

  We report the synthesis of linear and branched (1→4)-D-galactans. Four tetrasaccharides and one pentasaccharide were accessed by adopting a procedure of regioselective ring opening of a 4,6-O-naphthylidene protecting group followed by glycosylation using phenyl thioglycoside donors. The binding of the linear pentasaccharide with galectin-3 is also investigated by the determination of a co-crystal structure

  我们报告了线性和分支（1→4）-D-半乳聚糖的合成。通过采用4,6- O-亚萘基保护基的区域选择性开环，然后使用苯基硫代糖苷供体进行糖基化的方法，获得了四个四糖和一个五糖。还通过确定共晶体结构研究了线性五糖与半乳凝素-3的结合。（1→4）连接的半乳​​聚糖与Gal-3的结合突出显示了果胶半乳聚糖的寡糖，其在人类饮食中含量很高，是公认的Gal-3配体。