5-(prop-2-yn-1-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine | 152700-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(prop-2-yn-1-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 11-prop-2-ynylbenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 152700-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: UQEBVQSUFWLISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 11-propa-1,2-dienylbenzo[b][1]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Broggini, Gianluigi; Molteni, Giorgio; Zecchi, Gaetano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1263 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以80%的产率得到5-(prop-2-yn-1-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基芪连接的 1,2,3-三唑药效团作为有前途的抗焦虑和抗炎剂的合成、分子对接和体内生物学评价。

  摘要：

  背景技术亚氨基芪和含1,2,3-三唑环的化合物被认为是药物设计中的有益底物。目的 本研究旨在通过 Cu(I) 催化 5- (Prop-2-yn-1 -yl)-5H-二苯并[b,f]氮杂 (7b) 和各种取代的叠氮苯衍生物 (3cn)。方法通过1​​H NMR、13C NMR、LC-MS对化合物的化学结构进行确证，并通过HEX对接软件进行分子对接研究。结果通过使用“高架十字迷宫”(EPM)焦虑模型评价化合物的体内抗焦虑能力。结果表明，化合物（7d、7e、7j和7k）的抗焦虑作用接近地西泮。通过“角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿”模型评估合成化合物的抗炎活性，化合物(7b、7c、7d、7f和7j)显示出统计学上显着的炎症活性。分子对接分析表明，与系列中的其他类似物相比，与 GABA(A) 蛋白结合的化合物（7d、7e 和 7j）显示出更高的效率。结论 这些结果表明化合物（7b、7c、7d、7e、7f 和

  DOI：

  10.2174/1573406417666210608141746

文献信息

• Synthesis and In vitro Evaluation of Dibenzoazepine Triazole Derivatives: A Novel Class of Antileishmanial Agents
  作者：Maria Aqeel Khan、Aliyan Saleem、Nida Ghouri、Abdul Hameed、M. Choudhary、Fatima Basha

  DOI：10.2174/1570180812999150225111959

  日期：2015.6.6

  In the present study, a series of dibenzoazepine triazole derivatives (24-39) were synthesized and evaluated for their in vitro bioactivities including antiglycation, antibacterial, DPPH radical scavenging, urease inhibition, antileishmanial and immunomodulatory activities. The compounds were found to be moderately active only against leishmania. Within this series, compound 26 was found to be the most active antileishaminals with IC50 value 37.4 ± 0.4 µM. Structure-activity relationships for this novel class are discussed.

  在本研究中，合成了一系列二苯并氮杂卓三唑衍生物（24-39），并评估了它们的体外生物活性，包括抗糖基化、抗菌、DPPH自由基清除、尿素酶抑制、抗利什曼和免疫调节活性。这些化合物仅对利什曼原虫表现出适度的活性。在这一系列中，化合物26被发现是活性最强的抗利什曼药物，IC50值为37.4 ± 0.4 µM。对这一新型化合物的构效关系进行了讨论。
• Dibenzazepine-linked isoxazoles: New and potent class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Umm-E-Farwa、Saeed Ullah、Maria Aqeel Khan、Humaira Zafar、Atia-tul-Wahab、Munisaa Younus、M. Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127979

  日期：2021.5

  diabetes. In the current study, new molecules as a hybrid of isoxazole and dibenzazepine scaffolds were designed, based on their literature as antidiabetic agents. For this, a series of dibenzazepine-linked isoxazoles (33-54) was prepared using Nitrile oxide-Alkyne cycloaddition (NOAC) reaction, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activities to explore new hits for treatment of diabetes

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。
• In vitro α-Glucosidase Inhibition by Non-sugar based Triazoles of Dibenzoazepine, their Structure-Activity Relationship, and Molecular Docking
  作者：Maria A. Khan、Kulsoom Javaid、Abdul Wadood、Alam Jamal、Farhana Batool、Saba Fazal-ur-Rehman、Fatima Z. Basha、Muhammad I. Choudhary

  DOI：10.2174/1573406413666170726142949

  日期：2017.10.17

  Background: α-Glucosidase inhibitors (AGIs) have been reported for their clinical potential against postprandial hyperglycemia, which is responsible for the risks associated with diabetes mellitus 2 and cardiovascular diseases (CVDs). Besides, a number of compounds have been reported as potent AGIs, several side effects are associated with them. Methods: The aim of present work is to explore new and potent molecules as AGIs. Therefore, a library of dibenzoazepine linked triazoles (1-15) was studied for their in vitro α-glucosidase inhibitory activity. The binding modes of potent compounds in the active site of α-glucosidase enzyme were also explored through molecular docking studies. Results and Conclusion: Among the reported triazoles, compounds 3-9, 11, and 13 (IC50 = 6.0 ± 0.03 to 19.8 ± 0.28 µM) were found to be several fold more active than the standard drug acarbose (IC50 = 840 ± 1.73 µM). Compound 5 (IC50 = 6.0 ± 0.03 µM) was the most potent AGIs in the series, about 77- fold more active than acarbose. Therefore, dibenzoazepine linked-triazoles described here can serve as leads for further studies as new non-sugar AGIs.

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂（AGIs）在对抗餐后高血糖方面显示出临床潜力，而餐后高血糖与2型糖尿病和心血管疾病（CVDs）的风险相关。此外，已经报告有多种化合物作为有效的AGIs，但它们也伴随一些副作用。 方法：本研究的目的是探索新的有效分子作为AGIs。因此，研究了一个含有二苯并氮杂环的三唑化合物库（1-15）对α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性。还通过分子对接研究探索了这些有效化合物在α-葡萄糖苷酶酶活性位点的结合方式。 结果与结论：在报告的三唑化合物中，化合物3-9、11和13（IC50 = 6.0 ± 0.03至19.8 ± 0.28 µM）比标准药物阿卡波糖（IC50 = 840 ± 1.73 µM）活性高出数倍。化合物5（IC50 = 6.0 ± 0.03 µM）是系列中最有效的AGIs，大约比阿卡波糖活性高出77倍。因此，这里描述的二苯并氮杂环连接的三唑化合物可以作为新型非糖AGIs进一步研究的先导。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted dibenzoazepine–pyridazine derivatives as potential neurologically active drugs
  作者：Musa Erdoğan、Arif Daştan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1828925

  日期：2020.12.16

  Syntheses of pyridazine derivatives of dibenzoazepine, starting from N-substituted-dibenzoazepines, are reported here for the first time. In the reaction sequence, N-substitute dibenzoazepine derivatives were synthesized and then, examined inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reactions between N-substituted dibenzoazepine derivatives and tetrazines. While in some reactions, targeted products were obtained

  摘要 本文首次报道了以 N-取代的二苯并氮杂为原料合成二苯并氮杂的哒嗪衍生物。在反应序列中，合成了 N-取代的二苯并氮杂衍生物，然后检查了 N-取代的二苯并氮杂衍生物和四嗪之间的逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应。虽然在某些反应中，目标产物是使用苯基碘-双（三氟乙酸盐）（PIFA）获得的，但在其他反应中，它们是直接使用四嗪作为氧化剂获得的。这些化合物的结构通过 NMR、IR 和 HRMS 光谱技术进行了充分表征。图形概要
• Novel Cu(<scp>ii</scp>) acidic deep eutectic solvent as an efficient and green multifunctional catalytic solvent system in base-free conditions to synthesize 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Nastaran Bagherzadeh、Mohammad Amiri、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1039/d3ra06570g

  日期：——

  library of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with a yield of up to 98%. The Cu(II)-ADES is stable and can comfortably be recovered and reused without a considerable decline in its acting for seven cycles. This triazole synthesizing methodology is distinguished via its atom economy, operational facility, short reaction times, diverse substrate scope, and high performance for large-scale synthesis of the

  合成了一种含有铜盐、氯化胆碱和没食子酸的新型绿色 Cu( II )-酸性低共熔溶剂 (Cu( II )-ADES) ([ChCl] 4 [2GA-Cu( II )])，并通过以下方法详细说明：物理化学方法，如 FT-IR、EDX、XRD、Mapping、ICP 和 UV-Vis 分析和物理化学性质。在检测到真实数据后，利用中央复合设计（CCD）完成相关测试并制定最佳条件，并在下文中将[ChCl] 4 [2GA-Cu( II )]作为绿色材料应用。在无还原剂和无碱条件下的多功能催化溶剂体系，用于由叠氮化钠、烷基、烯丙基、酯和苄基卤，以及胺和己内酰胺作为环酰胺制成的末端炔进行三组分点击反应，以提供成功构建了 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新文库，产率高达 98%。 Cu( II )-ADES 很稳定，可以轻松回收和重复使用，七个周期后其作用不会大幅下降。这种三唑合成方法的特点在于其原子经济