4-chloro-2-methylquinolin-7-ol | 148018-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methylquinolin-7-ol
• CAS: 148018-30-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: YDCCDGSERYQSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methylquinolin-7-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (8-cyano-7-hydroxy-4-(1H-Pyrrol-3-yl)quinolin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于用于生物的喹啉支架的两光子可激发的可光去除的保护基。

  摘要：

  可光除去的保护基团（PPG）是用于生理学研究的强大工具，利用光作为开/关开关，通过组织培养和全动物研究中的双光子激发（2PE）对生物效应物的释放提供严格的时空控制。我们对（8-cyano-7-hydroxyquinolin-2-yl）methyl（CyHQ）生色团进行了一系列系统的结构修饰，以进行SAR研究，目的是增强其光化学性质，特别是其双光子解笼作用横截面（δu）。当在C4位置添加取代基时，可获得最佳结果，这可将δu提高释放乙酸盐的7倍，同时保留了CyHQ PPG的所有其他优异性能，包括高量子产率（Φu），低易感性在黑暗中自发水解，和良好的水溶性 Hammett相关分析表明，C4处的富电子取代基有利于光解效率，从而为光解反应的机理提供了重要的见识。在模拟的生理条件下，使用了四种最佳的CyHQ衍生物以高产率介导了高哌酸的有效释放。我们的努力导致了对2PE敏感的PPG的开发，其具有显着的δu值（高达2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02780
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-methylquinolin-4-ol 在 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-2-methylquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于用于生物的喹啉支架的两光子可激发的可光去除的保护基。

  摘要：

  可光除去的保护基团（PPG）是用于生理学研究的强大工具，利用光作为开/关开关，通过组织培养和全动物研究中的双光子激发（2PE）对生物效应物的释放提供严格的时空控制。我们对（8-cyano-7-hydroxyquinolin-2-yl）methyl（CyHQ）生色团进行了一系列系统的结构修饰，以进行SAR研究，目的是增强其光化学性质，特别是其双光子解笼作用横截面（δu）。当在C4位置添加取代基时，可获得最佳结果，这可将δu提高释放乙酸盐的7倍，同时保留了CyHQ PPG的所有其他优异性能，包括高量子产率（Φu），低易感性在黑暗中自发水解，和良好的水溶性 Hammett相关分析表明，C4处的富电子取代基有利于光解效率，从而为光解反应的机理提供了重要的见识。在模拟的生理条件下，使用了四种最佳的CyHQ衍生物以高产率介导了高哌酸的有效释放。我们的努力导致了对2PE敏感的PPG的开发，其具有显着的δu值（高达2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02780

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LEAD DISCOVERY CENTER GMBH

  公开号：WO2020188049A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I): (I), wherein V, W, M, R, R and Y have the designations cited below, or a pharmaceutically or veterinary acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and to processes for the preparation of compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically or veterinary acceptable salt, hydrate or solvate thereof. The invention also relates to compounds of the general formula(I) or a pharmaceutically or veterinary acceptable salt, hydrate or solvate thereof for use as a medicament. Further, the invention relates to compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically or veterinary acceptable salt, hydrate or solvate thereof for use in the treatment of cancer. Moreover, the invention relates to compounds of the general formula(I) or a pharmaceutically or veterinary acceptable salt, hydrate or solvate thereof for treating cancer in simultaneous, alternating or subsequent combination with another cancer therapy.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：（I），其中V、W、M、R、R和Y具有下文所述的符号，或其药学或兽医可接受的盐、水合物或溶剂化合物，以及制备一般式（I）的化合物或其药学或兽医可接受的盐、水合物或溶剂化合物的方法。该发明还涉及一般式（I）的化合物或其药学或兽医可接受的盐、水合物或溶剂化合物作为药物的用途。此外，该发明涉及一般式（I）的化合物或其药学或兽医可接受的盐、水合物或溶剂化合物用于癌症治疗的用途。此外，该发明涉及一般式（I）的化合物或其药学或兽医可接受的盐、水合物或溶剂化合物用于与另一种癌症治疗同时、交替或随后组合治疗癌症。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOSTIMULANTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0597003A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• QUINOLINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：EP3941906A1

  公开（公告）日：2022-01-26
• US5506235A
  申请人：——

  公开号：US5506235A

  公开（公告）日：1996-04-09
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOSTIMULANTS
  申请人：——

  公开号：WO1993003030A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  [EN] This invention relates to compounds of formula (I) wherein R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6> and R<7> are as defined. These compounds exhibit activity as immunostimulants.
  [FR] Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont définis. Ces composés présentent une activité en tant qu'immunostimulants.