methyl 3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranoside | 102339-30-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranoside
• 英文别名: (3R,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 102339-30-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SOWIHMANTOCUNZ-WRURNZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranoside 在 苯磺酰胺 、 乙醚 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟化硼 、 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-deoxy-3',5'-di-O-benzyl-4'-thio-α-L-uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-nucleosides and Their Phosphotriester Derivatives BearingS-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups

  摘要：

  A new route to 2-deoxy-4-thio-L-ribofuranose and the synthesis of some 4'-thio-L-nucleosides are reported. Also, the bis(SATE) phosphotriester derivatives of 2'-deoxy-4'-thio-L-cytidine and -adenosine were synthesized and their biological activities are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319808004318
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  AN ALTERNATIVE SYNTHESIS OF 2-O-METHYL-D-XYLOSE

  摘要：

  不可用。

  DOI：

  10.1139/v58-039

文献信息

• A Facile Synthesis of 1,2-Anhydro-6-<i>O</i>-acetyl-3,4-di-<i>O</i>-benzyl-d-glycopyranoses and 1,2-Anhydro-5-<i>O</i>-acetyl-3-<i>O</i>-benzyl-D-glycofuranoses
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309808007470

  日期：1998.8.1

  The ability to couple carbohydrate entities to produce glycosides or higher oligomers is an important goal of synthetic organic chemistry.1 For the past several decades, methods to construct glycosidic linkages have improved as a result of the development of glycosidation procedures.2 However, owing to their structural complexity, synthesis of oligosaccharides is still a laborious task compared with

  偶联碳水化合物实体以产生糖苷或更高级低聚物的能力是合成有机化学的重要目标。1在过去的几十年中，由于糖苷化方法的发展，构建糖苷键的方法得到了改善。2然而，由于其结构复杂性，与寡肽和寡核苷酸的合成相比，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。需要许多其他的糖衍生物，它们可以改善和简化寡糖的合成过程。
• Stereoselective 1,4-Phenyl Migration from Silicon to Carbon in α-Siloxy Cyclic Acetal Systems: A Concise Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Phenyl <i>C</i>-Glycoside and Enantioenriched Silanol
  作者：Katsuhiko Tomooka、Atsuo Nakazaki、Junji Usuki

  DOI：10.1055/s-2008-1077953

  日期：——

  The treatment of O-glycoside with alcohol in the presence of montmorillonite K10 clay and 4-A MS yields the 1,4-aryl migration product with a 1,2-cis-phenyl C-glycoside scaffold and a chiral silyl moiety with high stereoselectivity.

  在蒙脱石 K10 粘土和 4-A MS 存在下用醇处理 O-糖苷产生具有 1,2-顺式苯基 C-糖苷支架和具有高立体选择性的手性甲硅烷基部分的 1,4-芳基迁移产物.
• Furanosyl Oxocarbenium Ion Conformational Energy Landscape Maps as a Tool to Study the Glycosylation Stereoselectivity of 2‐Azidofuranoses, 2‐Fluorofuranoses and Methyl Furanosyl Uronates
  作者：Stefan van der Vorm、Thomas Hansen、Erwin R. van Rijssel、Rolf Dekkers、Jerre M. Madern、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.201900651

  日期：2019.5.23

  reactive intermediates is dictated by the conformation of these species. The nature and configuration of functional groups on the carbohydrate ring affect the stability of glycosyl oxocarbenium ions and control the overall shape of the cations. We herein map the stereoelectronic substituent effects of the C2‐azide, C2‐fluoride and C4‐carboxylic acid ester on the stability and reactivity of the complete

  糖基氧碳鎓离子的3D形状决定了它们的稳定性和反应性，在这些反应性中间体上发生的S N 1反应的立体化学过程取决于这些物质的构象。碳水化合物环上官能团的性质和构型影响糖基氧碳鎓离子的稳定性，并控制阳离子的整体形状。我们在本文中通过组合计算和实验方法，绘制了C2-叠氮化物，C2-氟化物和C4-羧酸酯的立体电子取代基对整套非对映异构呋喃糖酶的稳定性和反应性的影响。出乎意料的是，所有研究的呋喃糖基供体都以高度立体选择性的方式反应，从而生成1,2-顺式产品，木糖系列反应除外。核糖，阿拉伯糖和lyxo构成的呋喃糖苷的1,2-顺式选择性可以追溯到中间氧碳鎓离子的最低能量3 E或E 3构象异构体。对木糖基供体的选择性缺乏与采用其他构象的氧碳鎓离子的出现有关。
• Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine
  作者：Hidemi Yoda、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1998-1617

  日期：1998.2

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of a (1S,2S,8aS)-dihydroxyindolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine in which the asymmetric deoxygenation of the quaternary α-hydroxypyrrolidine derivative derived from D-xylose is used as a key step.

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。
• Acyl Radical Addition to Activated Olefins: A Stereocontrolled Route to Polysubstituted Tetrahydrofurans and Lactones, and Application to the Total Synthesis of (+)-No. 2106 A
  作者：Simon Grélaud、Jonathan Lusseau、Yannick Landais

  DOI：10.1002/ejoc.201601624

  日期：2017.3.10

  Addition of acyl radicals to Baylis‐Hillman adducts followed by acetalization and reduction with (Me3Si)3SiH provides the corresponding tetrahydrofurans with moderate 1,2‐ but high 1,3‐stereocontrol. Similar addition to methylenelactones was shown to afford tetrahydrofuran–lactones with high stereocontrol, this strategy being then applied to the total synthesis of (+)‐no. 2106 A.

  在Baylis-Hillman加合物上添加酰基自由基，然后进行缩醛化并用（Me 3 Si）3 SiH还原，可得到相应的具有中等1,2-但高1,3-立体控制的四氢呋喃。研究表明，向亚甲基内酯中添加类似物可提供具有高度立体控制的四氢呋喃内酯，然后将该策略应用于（+）-no的全合成。2106A。