(2S,3R,4S)-4-methylhexane-2,3-diol | 105827-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-methylhexane-2,3-diol
• CAS: 105827-03-0
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: OCXHYXBMBDHYQJ-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-methylhexane-2,3-diol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  新甲炔内酯的全合成

  摘要：

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1415
• 作为产物：
  描述：

  2beta-乙酰基-3alpha-甲基环氧乙烷 在 铂 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) perchlorate 、 氢气 、 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4-methylhexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新甲炔内酯的全合成

  摘要：

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1415

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF NEOMETHYNOLIDE
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1415

  日期：1981.10.5

  (+)-Neomethynolide, the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized via its 8,9-didehydro derivative. The synthesis also established the stereochemistry of neomethynolide at C-10, C-11, C-12, and 8,9-double bond which had remained unproved.

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。