2beta-乙酰基-3alpha-甲基环氧乙烷 | 17257-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2beta-乙酰基-3alpha-甲基环氧乙烷
• 英文名称: 3,4-epoxy-2-pentanone
• 英文别名: 3,4-epoxypentan-2-one；1-(3-methyloxiranyl)ethanone；3,4-Epoxy-2-pentanon；1-(3-Methyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 17257-79-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IAHUKWSQLBRAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-45 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9818 g/cm3
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 保留指数：
  1263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2beta-乙酰基-3alpha-甲基环氧乙烷 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed reaction of .alpha.,.beta.-epoxy ketones leading to .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a059
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 在 iron(II) triflate 、 2-吡啶甲酸 、 双氧水 、 N-methyl-N,N-di(2-pyridylmethyl)amine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到2beta-乙酰基-3alpha-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢对线性α-烯烃的铁催化环氧化反应

  摘要：

  铁催化：已开发出一种由 Fe(OTf) 2和 N-甲基双(吡啶甲胺) (Me-bpa) L7组成的便利催化剂体系，用于线性烯烃的环氧化。使用过氧化氢作为末端氧化剂，在温和的反应条件下将选择的末端、内部和环状烯烃氧化。添加催化量的吡啶甲酸对环氧化物的形成具有有益作用，可将分离收率提高至 75%。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101668

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF NEOMETHYNOLIDE
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1415

  日期：1981.10.5

  (+)-Neomethynolide, the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized via its 8,9-didehydro derivative. The synthesis also established the stereochemistry of neomethynolide at C-10, C-11, C-12, and 8,9-double bond which had remained unproved.

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。
• Reaction of epoxides with triphenylphosphine–thiocyanogen (TPPT): preparation of α-thiocyanatovinyl ketones, vic-dithiocyanates, and vic-dithiocyanatohydrins
  作者：Yasumitsu Tamura、Tomomi Kawasaki、Hitoshi Yasuda、Noriko Gohda、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/p19810001577

  日期：——

  A number of epoxides smoothly react with TPPT under mild conditions to give α-thiocyanatovinyl ketones, vic-dithiocyanates, or vic-thiocyanatohydrins, depending on the structures of the epoxides used. The reactions proceed site- and stereo-specifically, to give α-thiocyanatovinyl ketones from αβ-epoxyketones, threo-dithio-cyanate from trans-epoxide, erythro-dithiocyanate from cis-epoxide, and vic-thiocyanatohydrins

  一些环氧化物的平滑地TPPT反应在温和条件下，得到α-thiocyanatovinyl酮，VIC -dithiocyanates，或VIC -thiocyanatohydrins，取决于所使用的环氧化物的结构。反应从位点和立体特异性进行，由αβ-环氧酮生成α-硫代氰基乙烯基酮，由反式环氧化物生成苏-二硫代氰酸酯，由顺式环氧基生成赤-二硫氰酸酯，并由1,1-二取代或邻位的硫代-硫氰基醇。稠合的环氧化合物。提出了这些反应的可能机制。
• Facile epoxidation of α,β-unsaturated ketones with cyclohexylidenebishydroperoxide
  作者：Kavitha Jakka、Jinyun Liu、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.104

  日期：2007.2

  Cyclohexylidenebishydroperoxide was successfully used as the oxygen source for the oxidation of α,β-unsaturated ketones for the first time. The corresponding epoxides were obtained in excellent yields under the Weitz–Scheffer reaction conditions.

  环己叉基双氢过氧化物首次成功地用作氧化α，β-不饱和酮的氧源。在Weitz-Scheffer反应条件下，以优异的收率获得了相应的环氧化物。
• Ultrasound-Assisted Epoxidation of Olefins and α,β-Unsaturated Ketones over Hydrotalcites Using Hydrogen Peroxide
  作者：Unnikrishnan R. Pillai、Endalkachew Sahle-Demessie、Rajender S. Varma

  DOI：10.1081/scc-120021028

  日期：2003.7

  Abstract An efficient ultrasound-assisted epoxidation of olefins and α,β-unsaturated ketones over hydrotalcite catalysts in the presence of hydrogen peroxide and acetonitrile is described. This general and selective protocol is relatively fast and is applicable to a wide variety of substrates.

  摘要描述了在过氧化氢和乙腈存在下，在水滑石催化剂上烯烃和 α,β-不饱和酮的高效超声辅助环氧化反应。这种通用和选择性协议相对较快，适用于各种基材。
• Total Synthesis of Neomethynolide
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1521

  日期：1986.5

  Neomethynolide (1), the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized in its optically active form via 8,9-didehydro-1. The construction of the skeleton was carried out by condensing a stereoselectively synthesized fragment, 4-t-butyldimethylsiloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)3-methyl-1-hexyne, with Prelog-Djerassi lactonic ester, and mixed anhydride method was used for the lactonization of an intermediary hydroxy acid. The full stereochemistry of 1 was established by this synthesis.

  新甲基霉素（Neomethynolide）（1）是十二元环大环内酯新甲基霉素的苷元，通过 8,9-二脱氢-1 完全合成了其光学活性形式。骨架的构建是通过将立体选择性合成的片段 4-t-丁基二甲基硅氧基-5-（2-甲氧基乙氧基甲氧基）3-甲基-1-己炔与 Prelog-Djerassi 乳酸酯缩合，并使用混合酸酐法对中间羟基酸进行内酯化。通过这一合成，确立了 1 的完整立体化学结构。