2,6,6-trimethylnon-2-en-7-yn-5-one | 1612868-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,6-trimethylnon-2-en-7-yn-5-one
• CAS: 1612868-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VXQLQJCYZXAHPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethylnon-2-en-7-yn-5-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium molybdate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 78.66h， 生成 (Z)-(2R,6R,11S)-6-(1,1-dimethyl-but-2-ynyl)-11-methyl-3,5-dioxatricyclo[9.4.0.0^2,6]pentadeca-1(15),8-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  级联复分解高效合成紫杉醇的三环核

  摘要：

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。

  DOI：

  10.1021/ol501304j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-3-ynal 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 2,6,6-trimethylnon-2-en-7-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷和异紫杉烷衍生物的级联复分解反应。

  摘要：

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。

  DOI：

  10.1002/chem.201600592