2,2-dimethylpent-3-ynal | 1397290-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2,2-dimethylpent-3-ynal
• 英文别名: 2,2-Dimethylpent-3-ynal
• CAS: 1397290-00-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: KEVXAUDWMKAPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-3-ynal 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 2,6,6-trimethylnon-2-en-7-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷和异紫杉烷衍生物的级联复分解反应。

  摘要：

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。

  DOI：

  10.1002/chem.201600592
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-4-炔酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,2-dimethylpent-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  级联复分解高效合成紫杉醇的三环核

  摘要：

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。

  DOI：

  10.1021/ol501304j

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of the Tricyclic Core of Taxol by Cascade Metathesis
  作者：Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Cong Ma、De-Liang Long、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/ol501304j

  日期：2014.6.20

  An efficient enantioselective synthesis of the ABC tricyclic core of the anticancer drug Taxol is reported. The key step of this synthesis is a cascade metathesis reaction, which leads in one operation to the required tricycle if appropriate fine-tuning of the dienyne precursor is performed.

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。
• An “Aprotic” Tamao Oxidation/<i>Syn</i>-Selective Tautomerization Reaction for the Efficient Synthesis of the C(1)–C(9) Fragment of Fludelone
  作者：Tyler J. Harrison、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol302221s

  日期：2012.9.21

  An efficient synthesis of the C(1)–C(9) fragment of fludelone has been developed. The key step is a tandem silylformylation–crotylsilylation/Tamao oxidation sequence that establishes the C(5) ketone, the C(6), C(7), and C(8) stereocenters, and the C(9) alkene in a single operation from a readily accessed starting material. The stereochemical outcome at C(6) depends critically on the development of

  已开发出氟地酮 C(1)–C(9) 片段的有效合成。关键步骤是串联甲硅烷基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao 氧化序列，该序列在单个化合物中建立 C(5) 酮、C(6)、C(7) 和 C(8) 立体中心以及 C(9) 烯烃从易于获取的起始材料操作。C(6) 的立体化学结果关键取决于“非质子”Tamao 氧化的发展，这会导致使用“标准”Tamao 氧化条件观察到的内在非对映选择性发生逆转。
• NOVEL 9,10-BIS(1,3-DITHIOL-2-YLIDENE)-9,10-DIHYDROANTHRACENE POLYMERS AND USE THEREOF
  申请人：HAEUPLER Bernhard

  公开号：US20170179525A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The problem addressed was that of providing novel polymers which are preparable with a low level of complexity, with the possibility of controlled influence on the physicochemical properties thereof within wide limits in the course of synthesis, and which are usable as active media in electrical charge storage elements for high storage capacity, long lifetime and stable charging/discharging plateaus. 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene polymers consisting of an oligomeric or polymeric compound of the general formula I have been found.

  所解决的问题是提供可用于高储存容量、长寿命和稳定充放电平台的电荷储存元件的活性介质的新型聚合物，其制备复杂度低，并且在合成过程中可以对其物理化学性质进行广泛控制。已发现由一般式I的寡聚物或聚合物化合物组成的9,10-双(1,3-二硫代-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽聚合物。
• 3-ALKOXY-1-PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES AND PESTICIDES
  申请人：Ohata Satoru

  公开号：US20100210704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  To provide pesticides such as insecticides, miticides and nematicides, which are excellent in the safety, pesticidal effects, residual effectiveness, etc., which further have infiltration, and which can be applied by soil treatment. A pesticide comprising a 3-alkoxy-1-phenyl-pyrazole derivative represented by the formula [I] or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient: wherein, for example, R 1 is a C 1 -C 10 alkyl group or the like, R 2 is a hydrogen atom or the like, R 3 is a hydrogen atom or the like, and each of R 4 , R 5 , R 6 and R 8 which are independent of one another, is a hydrogen atom or the like, and R 7 is a C 2 -C 4 haloalkylthio group or the like.

  提供杀虫剂，如杀虫剂，杀螨剂和杀线虫剂，这些杀虫剂在安全性、杀虫效果、残留效果等方面都非常出色，而且具有渗透性，可以通过土壤处理应用的杀虫剂。该杀虫剂包括以下公式[I]所表示的3-烷氧基-1-苯基-吡唑烷衍生物或其农业上可接受的盐作为活性成分：其中，例如，R1是C1-C10烷基或类似物，R2是氢原子或类似物，R3是氢原子或类似物，而且独立于彼此的R4、R5、R6和R8是氢原子或类似物，而R7是C2-C4卤代烷基硫基或类似物。
• 4-(4-PYRIDINYL)-BENZAMIDES AND THEIR USE AS ROCK ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Mack Helmut

  公开号：US20100273828A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to novel 4-(4-pyridyl)-benzamides of the formula (I). The compounds I possess valuable therapeutic properties and are suitable, in particular, for treating diseases that respond to modulation of Rho kinases (ROCKs). R 1 and R 2 are, independently of each other, hydrogen, hydroxy, cyano, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy or C 1 -C 8 -haloalkoxy; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are, independently of each other, hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or di-(C 1 -C 8 -alkyl)-amino; R 7 is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, aryl or aryl-C 1 -C 8 -alkyl; R 8 is a group of the formula —X—W, where X is a single bond, C 1 -C 4 -alkylene or C 1 -C 4 -alkylene-O—, where the alkylene group in the three last-mentioned radicals may be linear or branched and may be partly or fully halogenated and/or may be substituted by a hydroxyl group and/or may be interrupted by an oxygen atom; and W is a cyclic radical selected from phenyl and a 5- or 6-membered saturated, partly unsaturated or aromatic heterocyclic ring which contains as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, S and N and optionally 1 or 2 carbonyl groups; R 9 is a group of the formula —Y—Z, where Z is hydrogen, halogen, OR 11 , NR 12 R 13 , S(O) m —R 14 , phenyl which may carry 1, 2, 3 or 4 substituents R 15 or a 5- or 6-membered saturated, partly unsaturated or aromatic heterocyclic ring; and Y is linear or branched C 1 C 4 -alkylene which may be partly or fully halogenated and/or may be substituted by a hydroxyl group and/or a phenyl ring; or, in case Z is phenyl or the 5- or 6-membered heterocyclic ring as defined above, Y can also be a single bond.

  本发明涉及式(I)的新型4-(4-吡啶基)-苯甲酰胺化合物。化合物I具有有价值的治疗性能，特别适用于治疗对Rho激酶（ROCKs）调节有反应的疾病。其中，R1和R2分别独立地为氢、羟基、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基；R3、R4、R5和R6分别独立地为氢、羟基、卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、氨基、C1-C8烷基氨基或二-(C1-C8烷基)-氨基；R7为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、芳基或芳基-C1-C8烷基；R8为公式-X-W的基团，其中X为单键、C1-C4-烷基或C1-C4-烷基-O-，其中上述三种基团中的烷基基团可以是直链或支链并且可以部分或完全卤代和/或可以被羟基取代和/或可以被氧原子中断；W为从苯基和一个含有1、2或3个从O、S和N中选择的杂原子和可选地1或2个羰基的5-或6-成员饱和、部分不饱和或芳香杂环环中选择的环状基团；R9为公式-Y-Z的基团，其中Z为氢、卤素、OR11、NR12R13、S(O)m-R14、可以携带1、2、3或4个取代基R15的苯基或5-或6-成员饱和、部分不饱和或芳香杂环环；Y为线性或支链的C1-C4-烷基，可以部分或完全卤代和/或可以被羟基和/或苯环取代；或者，如果Z为上述定义的苯基或5-或6-成员杂环环，则Y也可以是单键。