2-(4-methylphenyl)-2-(3-thiophene)acetic acid | 1644111-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-(3-thiophene)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-thiophen-3-ylacetic acid；2-(4-methylphenyl)-2-thiophen-3-ylacetic acid
• CAS: 1644111-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: NIVBPJSQNZYWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 对溴甲苯 在 乙基氯化镁 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(4-methylphenyl)-2-(3-thiophene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羧酸衍生物与格氏试剂的α-芳基化反应

  摘要：

  在钯 (0) 催化剂存在下，芳基乙酸与芳基卤化物的反应与格氏试剂（2 当量）一起进行，得到二芳基化乙酸。通过用烯丙基溴处理证实了去质子化，这表明在室温至 60°C 下使用 EtMgCl 或 tBuMgCl 导致完全去质子化。在这样的条件下（4-甲氧基苯基）乙酸去质子化后，在作为催化剂的 Pd（tBu3P）2（2 mol%）存在下用 4-甲氧基溴苯处理所得混合物，得到双（4-甲氧基苯基）乙酸酸，产率为 86%。在类似条件下与几种芳基卤反应得到相应的二芳基乙酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402450

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Carboxylic Acid Derivatives with Grignard Reagent
  作者：Daiki Tanaka、Shota Tanaka、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/ejoc.201402450

  日期：2014.7

  of arylacetic acid with aryl halides in the presence of a palladium(0) catalyst proceeds with a Grignard reagent (2 equiv.) to afford diarylated acetic acids. Deprotonation was confirmed by treatment with allyl bromide, which revealed that the use of EtMgCl or tBuMgCl at room temperature to 60 °C resulted in complete deprotonation. After deprotonation of (4-methoxyphenyl)acetic acid under such conditions

  在钯 (0) 催化剂存在下，芳基乙酸与芳基卤化物的反应与格氏试剂（2 当量）一起进行，得到二芳基化乙酸。通过用烯丙基溴处理证实了去质子化，这表明在室温至 60°C 下使用 EtMgCl 或 tBuMgCl 导致完全去质子化。在这样的条件下（4-甲氧基苯基）乙酸去质子化后，在作为催化剂的 Pd（tBu3P）2（2 mol%）存在下用 4-甲氧基溴苯处理所得混合物，得到双（4-甲氧基苯基）乙酸酸，产率为 86%。在类似条件下与几种芳基卤反应得到相应的二芳基乙酸。